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ビニルハライドの光置換反応によるビニル誘導体の合成

卤乙烯光取代反应合成乙烯基衍生物

基本信息

批准号：
02650631
负责人：
小林進二郎
金额：
$ 1.02万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1990
资助国家：
日本
起止时间：
1990 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

芳香核置換ビニルハライドの光照射により、ビニルカチオンが発生する。この反応は、無極性溶媒中低温でもカチオンを発生させることができるという点で特徴的である。一方、無極性溶媒中にイオンを取り込む方法として、相関移動触媒がよく知られている。これらを組み合わせ、相関移動触媒存在下、ジクロロメタンー水系といった溶媒系で求核アニオン存在下芳香核置換ビニルハライドの光反応を検討した。相関移動触媒としては、光反応を阻害しないように芳香環を含まないアルキルアンモニウム塩系を選んだ。光反応で生成するビニルカチオンは、対イオンであるアニオンと反応するためには、その寿命を考慮しなければならない。拡散律速で反応するとしても、対イオンの無極性溶媒中での濃度を考えると、合成化学的に有用な反応となるためには、カチオンの寿命はマイクロ秒以上のオ-ダ-である必要があると考えられる。従ってz、生成したビニルカチオンが、このオ-ダ-より寿命が短ければ、分子内反応や分解が起こり、より安定なビニルカチオンを与えるようにアリ-ル基が転位したり、β位に水素があるときには脱プロトン化が起こる。寿命が長いα位に芳香核置換したビニルカチオンは対イオンと反応してビニル誘導体を与えた。対イオンとしてはアジドイオン、シアナ-トイオン、チオシアナ-トイオンを用いた。対イオンがアンビデントな場合は、両反応点の求核性に大きな差がないときには、二種類の置換体が生成する場合がある。ビニル誘導体が生成した後、さらに光反応を受けて、他の化合物に変換しうる場合があり、他の試薬を共存させておけば、合成化学的に有用な反応が引き続き起こる場合がある。今後の課題としては、対イオン濃度を上げることができ、しかも光化学的に安定で、妨害しない相関移動触媒を見いだすことが必要である。

Aromatic nucleus substitution occurs under light irradiation. This is a reaction to polar solvents, non-polar solvents, medium and low temperatures, and the characteristics of the point. A party, a non-polar solvent in the middle of the right to choose the right method, the relevant mobile catalyst to know the right way to go In the presence of a catalyst, a solvent system, an aromatic nucleus, an aromatic nucleus, and an aromatic nucleus. Related mobile catalysts, light reflection, resistance, aromatic ring, etc. The light reflection is generated by the light source, and the light source is generated by the light source. For example, the dispersion rate, the concentration, and the useful life of synthetic chemistry in nonpolar solvents can be measured in seconds or more. In addition, the structure of the molecular structure is stable, stable, and stable, and the life span is short. Life span: α-position aromatic nucleus replacement: α-position For example, if you want to change the color of the image, you can change the color of the image. For example, when the core of the inverse point is large, the substitution of the two types is generated. After the formation of the inducer, the reaction of light, the conversion of other compounds, the blue shift of other compounds, the reaction of synthetic chemistry, etc. In the future, it is necessary to improve the concentration of photocatalysts and to prevent them from moving.