セルロ-ス生合成阻害物質に関する化学的研究

セルロ-スは植物細胞壁の主要な構成成分であり、昆虫や細菌、そして多くの真菌類細胞壁の構成成分としては存在しない。従って、セルロ-スの特異的生合成阻害物質を見いだしうるならば、これらの生理活性物質は植物に対して高い選択生育阻害活性を期待することができよう。本研究は、セルロ-ス生合成阻害物質の創製を目的として、まず、酢酸生産菌Acetobacter xylinumを被検菌とするセルロ-ス生合成阻害物質検定系を確立した。次いで、糸状菌約150菌株の培養物をスクリ-ニングした結果、13菌株の培養物中にセルロ-ス生合成阻害活性を見いだし、このうちの1菌株Botryodiplodia theobromaeの生産する活性物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-等を用いて精製することにより、単離することに成功した。活性物質は、 ^1HーNMR、MS等のスペクトルデ-タからmelleinと同定された。本物質は250μg/discでA.xylinumのセルロ-ス生合成を阻害したが、菌自体の生育は阻害しなかった。また、そのアセチル化物はmelleinの約2倍の、メチルエステルは約1/2の活性を示した。Melleinの化学構造は、セルロ-ス生合成阻害物質として知られているcoumarinやセルロ-スの構成単位であるglucoseと比較すれば、セルロ-ス生合成阻害活性発現に必要な構造単位としてδーメチルーα,βー不飽和ーδーラクトンが導き出された。そして、その構造を有する最も簡単な化合物であるparasorbic acidの合成を行ったが、セルロ-ス生合成阻害活性は示さなかった。。

セルロ-スは植物細胞壁の主要な構成成分であり、昆虫や細菌、そして多くの真菌類細胞壁の構成成分としては存在しない。従って、セルロ-スの特異的生合成阻害物質を見いだしうるならば、これらの生理活性物質は植物に対して高い選択生育阻害活性を期待することができよう。本研究は、セルロ-ス生合成阻害物質の創製を目的として、まず、酢酸生産菌Acetobacter xylinumを被検菌とするセルロ-ス生合成阻害物質検定系を確立した。次いで、糸状菌約150菌株の培養物をスクリ-ニングした結果、13菌株の培養物中にセルロ-ス生合成阻害活性を見いだし、このうちの1菌株Botryodiplodia theobromaeの生産する活性物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-等を用いて精製することにより、単離することに成功した。活性物質は、 ^1HーNMR、MS等のスペクトルデ-タからmelleinと同定された。本物質は250μg/discでA.xylinumのセルロ-ス生合成を阻害したが、菌自体の生育は阻害しなかった。また、そのアセチル化物はmelleinの約2倍の、メチルエステルは約1/2の活性を示した。Melleinの化学構造は、セルロ-ス生合成阻害物質として知られているcoumarinやセルロ-スの構成単位であるglucoseと比較すれば、セルロ-ス生合成阻害活性発現に必要な構造単位としてδーメチルーα,βー不飽和ーδーラクトンが導き出された。そして、その構造を有する最も簡単な化合物であるparasorbic acidの合成を行ったが、セルロ-ス生合成阻害活性は示さなかった。。