Chirale Polysiloxan-gebundene Calixarene als neue Selektoren in der Chromatographie zur Enantiomerentrennung

手性聚硅氧烷结合的杯芳烃作为对映体分离色谱中的新选择剂

基本信息

项目摘要

Calix[n]arene sind Käfigmoleküle (vergleichbar mit den Cyclodextrinen), die in ihren Hohlraum - je nach Ringgröße (n = 4-9) - Moleküle unterschiedlicher Dimension aufnehmen können. Chirale enantiomerenreine Calix[n]arene sollten bevorzugt mit einem Enantiomer eines racemischen Substrates über enantioselektive Komplexierung wechselwirken und somit zur Enantiomerendiskriminierung durch Chiralitätserkennung herangezogen werden können. Somit soll den natürlichen Cyclodextrinen, die mit großem Erfolg für die Enantiomeranalytik eingesetzt werden, ein rein synthetisches Pendant gegenübergestellt werden. Es werden in diesem Projekt enantiomerenreine Calixarene synthetisiert, die entweder als Lösung in Polysiloxanen oder chemisch angebunden an Polysiloxane ("Chirasil-Calix") als Stationärphasen für die Chromatographie von Enantiomeren verwendet werden.Da sich im Lauf der Untersuchungen von Resorcin abgeleitete Resorcinarene als bessere Kandidaten für den obigen Zweck als die von Phenolen abgeleiteten Calixarene erwiesen haben, werden bevorzugt Resorcinarene eingesetzt. Als neue interessante Stoffklasse sollen zusätzlich Pyrrolcalixarene ("Calixpyrrole") untersucht werden.Nachbemerkung: Die Untersuchungen stehen im Zusammenhang mit der aktuellen Fragestellung chiraler Erkennungsmechanismen in supramolekularen Strukturen und sie sollen durch die Anbindung der Selektoren an Polysiloxane einen Beitrag zu dem in Tübingen geplanten SFB "Chemie und Analytik in Interphasen" erbringen.
杯[n]芳烃是Käfigmoleküle(与环糊精混合),在其空腔中- je nach Ringgröße(n = 4-9)- Moleküle unterschedlicher Dimension aufnehmen können。手性对映异构体杯[n]芳烃与对映异构体或外消旋底物混合后,通过手性韦尔登的选择性反应,使对映异构体的对映异构性降低。Somit soll den natürlichen Cyclodextrinen,die mit großem Erfolg für die Enantiomeranalytik eingesetzt韦尔登,ein rein synthetisches Pendant gegenübergestellt韦尔登.在杯芳烃对映体合成的研究中,首先采用聚硅氧烷或聚硅氧烷(“Chirasil-Calix”)作为对映体色谱的固定相,然后通过对间苯二酚和杯芳烃的间苯二酚的研究,确定了杯芳烃对映体色谱的最佳条件。在韦尔登(“Calixpyrrole”)中发现了新的有趣的Stoffklasse sollen。Nachbemerkung:Die Untersuchungen stehen im Zusammenhang with der aktuellen Fragestellung chiraler Erkennungsmechanismen in supermolecularen Strukturen and sie sollen during die Anbindung der Selektoren an Polysiloxane einen Beitrag zu dem in Tübingen geplanten SFB“Chemie und Analytik in Interphasen”erbringen.

项目成果

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