Chirale Polysiloxan-gebundene Calixarene als neue Selektoren in der Chromatographie zur Enantiomerentrennung

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Calix[n]arene sind Käfigmoleküle (vergleichbar mit den Cyclodextrinen), die in ihren Hohlraum - je nach Ringgröße (n = 4-9) - Moleküle unterschiedlicher Dimension aufnehmen können. Chirale enantiomerenreine Calix[n]arene sollten bevorzugt mit einem Enantiomer eines racemischen Substrates über enantioselektive Komplexierung wechselwirken und somit zur Enantiomerendiskriminierung durch Chiralitätserkennung herangezogen werden können. Somit soll den natürlichen Cyclodextrinen, die mit großem Erfolg für die Enantiomeranalytik eingesetzt werden, ein rein synthetisches Pendant gegenübergestellt werden. Es werden in diesem Projekt enantiomerenreine Calixarene synthetisiert, die entweder als Lösung in Polysiloxanen oder chemisch angebunden an Polysiloxane ("Chirasil-Calix") als Stationärphasen für die Chromatographie von Enantiomeren verwendet werden.Da sich im Lauf der Untersuchungen von Resorcin abgeleitete Resorcinarene als bessere Kandidaten für den obigen Zweck als die von Phenolen abgeleiteten Calixarene erwiesen haben, werden bevorzugt Resorcinarene eingesetzt. Als neue interessante Stoffklasse sollen zusätzlich Pyrrolcalixarene ("Calixpyrrole") untersucht werden.Nachbemerkung: Die Untersuchungen stehen im Zusammenhang mit der aktuellen Fragestellung chiraler Erkennungsmechanismen in supramolekularen Strukturen und sie sollen durch die Anbindung der Selektoren an Polysiloxane einen Beitrag zu dem in Tübingen geplanten SFB "Chemie und Analytik in Interphasen" erbringen.