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新規な光学活性スルフィニル化合物の合成と不斉反応への応用

新型光学活性亚磺酰基化合物的合成及其在不对称反应中的应用

基本信息

批准号：
05771928
负责人：
阿部仁
金额：
$ 0.58万
依托单位：
Okayama University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1993
资助国家：
日本
起止时间：
1993 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

beta位にキラルなスルフィニル基を有する共役ニトロアルケン類をジェノフィルとする種々の条件下でのDiels-Alder反応について詳細に検討を行なった。これにより反応の際の立体選択性ならびに不斉発現の機構に関して以下に述べるような知見を得た。1)1-アルキルスルフィニル-2-ニトロアルケンとシクロペンタジエンのジアステレオ選択的Diels-Alder反応は、ルイス酸としてハロゲン化亜鉛を用いることにより良好な結果が得られた。特にZ体スルフィニル化合物との反応では単一の成績体のみを与え、キラルジエノフィルとしての有用性を示すことができた。2)本系スルフィニル化合物と低反応性ジエンとのジアステレオ選択的Diels-Alder反応は、通常の条件下では進行しない。しかし高圧条件下では室温においても反応が進行し高い立体選択性で環化成績体を得ることができた。これにより種々のジエン類とのジアステレオ選択的Diels-Alder反応が可能となった。3)一連の反応により生じる環化成績体の絶対構造を決定し、更に反応における立体選択性発現の機構を考察した。以上、Z体のスルフィニルニトロアルケンが新しいキラルジエノフィルとして極めて有望であることを示すことができた。また本系化合物は既に、付加-脱離型置換反応による不斉ニトロオレフィン化のためのキラル反応剤として優れていることも報告されており、本化合物は幅広い用途が可能な、有機合成上重要な化合物であると結論づけられる。

In the beta bit, there is a link between the common service license and the license. Under different conditions, the Diels-Alder counter-response will affect the number of users. In response to the three-dimensional selection of international organizations, the following information is not available in the following statement. 1) 1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-2-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-2-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1- In this paper, we use the chemical compound to show the utility of the compound. 2) in this department, the low reactivity of the compound is not sensitive to the selection of Diels-Alder, which is usually carried out under normal conditions. Under the condition of high temperature, the room temperature temperature is very high, and the stereoselective environment of the system is highly selective. The selected Diels-Alder reversals may not be affected. 3) after a series of counter-measures, the environmental protection system has been established and the decision-making has been made, and the three-dimensional selection mechanism has been investigated. The above is expected to show that there is a good chance that the new information will be displayed in the first place. In this series of compounds, it is not only possible to use this compound, but also to use it as an important compound in the synthesis of important compounds. in this series of compounds, the chemical compound is used in the first place.