海洋天然物bacillariolideの合成研究

海洋天然产物杆菌内酯的合成研究

• 批准号: 05771939
• 负责人: 宮岡 宏明
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: Tokyo University of Pharmacy and Life Science
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-05771939/
• 关键词: 海洋天然物; bacillariolide; 合成

海洋天然物bacillariolide IIを標的化合物とし、その全合成法の開発を目指し種々の検討を行い以下の結果を得た。1.2-ブチン-1,4-ジオールよりエポキシアルデヒドを合成し、ビニルマグネシウムブロミドとのカップリング、酸化を経て5員環形成前駆体であるエポキシエノンを合成することに成功した。2.1.で得たエポキシエノンにアリルフェニルスルホンとブチルリチウムより調整したアニオンを作用させたところMichael反応が進行して生成した化合物が得られたのみで、Michael反応に続く環化反応は進行しなかった。3.L-(+)-アスコルビン酸より合成したブテノリドにヨウ化サマリウム(II)存在下1,3-ジブロモプロペンを作用させたところ20%程度の低収率ではあるがシクロペンテン環が形成されbacillariolide IIの環状部の整った化合物を得ることに成功した。今後、2.で得たMichael付加体の分子内環化反応を行いシクロペンタン環を構築し、ラクトンの形成、側鎖の結合、官能基を整えることによりbacillariolide IIを合成する計画である。また、アリルフェニルスルホンとエポキシハライドとの結合によるシクロペンタン環の形成を経るbacillariolide IIの合成法も検討する計画である。さらに、L-(+)-アスコルビン酸より合成したブテノリドと1,3-ジブロモプロペンとのカップリングによる環形成収率の向上の検討及び環化体の酸素官能基の導入、ラクトンの形成、側鎖の結合によるbacillariolide IIの合成も検討する予定である。

The following results were obtained from the study of the development of total synthesis of marine natural compound bacillariolate II 1.2-C-1,4-C-C- 2.1. To obtain the compound from Michael's reaction, the reaction is carried out. 3. L-(+)-Astrol acid was successfully synthesized in the presence of 1,3-Astrol. In the future, 2. We have obtained a plan for the synthesis of bacillariide II in the molecular cyclization reaction of Michael complex, the construction of ring, the formation of ring, the binding of side locks, and the adjustment of functional groups. A study on synthesis of bacillariide II from the compound of bacillariide II and bacillariide II. A review of the synthesis of bacillariide II by the introduction, formation, and binding of the acid functional group of the cyclizer was conducted.