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精密合成における高選択的ワンステップ保護基変換反応の開発

精密合成中高选择性一步保护基转化反应的进展

基本信息

批准号：
06740547
负责人：
折山剛
金额：
$ 0.58万
依托单位：
Ibaraki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1994
资助国家：
日本
起止时间：
1994 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

塩化メチレン溶媒中、アルコールのp-メトキシベンジルエーテルを2.3当量のトリアルキルシリルトリフルオロメタンスルホナ-ト、続いて2.5当量のトリエチルアミンと反応させたところ、温和な条件下、一段階で対応するアルコールのトリアルキルシリルエーテルが収率よく得られることを見出した。1.各種アルコールのp-メトキシベンジル(PMB)エーテルをそれぞれ対応するアルコールから出発して合成した。2.シリルエーテルへの一段階変換反応は第一級、第二級アルコールおよび置換フェノール類のPMBエーテルに適用可能であり、それぞれ対応するシリルエーテルが収率よく得られた。さらにはモノPMBエーテルだけではなく、ビスPMBエーテルにもこの反応を適用することができた。3.トリアルキルシリルトリフルオロメタンスルホナ-トのトリアルキル部分としてトリメチル、トリエチル、t-ブチルジメチルのものを用いることにより、それぞれ対応するトリメチルシリルエーテル、トリエチルシリルエーテル、t-ブチルジメチルシリルエーテルに変換することができた。4.このシリルエーテルへの変換反応はアルコールのベンジルエーテルからは進行しないことに着目し、分子内にベンジルエーテルとPMBエーテルを合せ持つ化合物のPMBエーテル部分だけを選択的にシリルエーテルへ変換することができた。以上の結果をふまえて今後は、シリルエーテル型保護基からアルキルエーテル型保護基へのワンステップ変換反応についても検討していく予定である。

In the medium of the solvent, the p-value of the solution is 2.3, the p-value of the solution is 2.5, and the p-value of the solution is 2.5. Under mild conditions, the p-value of the solution is 2.5. 1. All kinds of p-list items (PMB) are included in the list. 2. The first stage of the conversion of the first stage, the second stage of the conversion of the first stage, the third stage of the conversion of the first stage, the fourth stage, The PMB is not available for this purpose. 3. The use of the right and wrong parts of the right and wrong parts of the right and wrong parts 4. The conversion of the compound to PMB is carried out in the presence of PMB in the molecule, and the conversion of the compound to PMB is carried out in the presence of PMB in the molecule. The above results show that in the future, the protection group of the type of protection group will be changed from one to another.

项目成果

期刊论文数量（1）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Takeshi Oriyama: "Direct Conversion of p-Methorybevyyl Ediens into Silyl-protected Alcohels by the Action of Triulkylsilyl Tritluoromechanesultouati and Tricdulsmine." SYNLETT. 45-46 (1995)

Takeshi Oriyama：“通过 Triulkylsilyl Tritluoromechanesultouati 和 Tricdulsmine 的作用，将 p-Methorybevyyl Ediens 直接转化为甲硅烷基保护的醇。”

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D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山剛(分担執筆);折山剛;I.-H.Um et al.;中田和秀等;I.-H.Um et al.
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D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山剛(分担執筆);折山剛;I.-H.Um et al.;中田和秀等;I.-H.Um et al.;K.Nakata et al.;中田和秀等;M.Fujio et al.;I.-H.Um et al.
通讯作者：
I.-H.Um et al.