化学変性及び酸素変換された縮合型タンニンの生理活性に関する研究

化学改性氧转缩合单宁的生理活性研究

• 批准号: 06760158
• 负责人: 光永 徹
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: Mie University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06760158/
• 关键词: 縮合型タンニン; BSA沈殿能; GTase阻害性; カワラタケ; 酵素変換; 三沸淋化ホウ素; プロシアニジン; フェノール化

縮合型タンニンのフェノール化変性物とカワラタケ菌体外酵素による変換物の牛血清アルブミン(BSA)に対する沈殿能とグルコシルトランスフェラーゼ(GTase)の阻害活性について調べ、構造とそれらの生理活性との相関性について考察した。BF3を用いたフェノール化でプロシアニジンタイプの縮合型タンニンは複素環が開環し、フラボノイド間結合が切断された構造へ変性された。この変性物のBSA沈殿能は複素環の開環度合いが増すにつれて元の縮合型タンニンよりも増加し、その値は2〜3倍に達した。一方GTase阻害性はフラボノイド間結合が切断される程、すなわち分子量が低下するに伴い減少する傾向が認められた。これは、複素環が開環する事で分子がフレキシブルになると同時にA環のフェノール性水酸基が増加し、水素結合能力が向上したためであると考えられた。しかしながらGTase阻害性が低下したことから、この性質にはA環の水酸基の関与は少なく、むしろB環の関与が大きいことが判った。カワラタケ菌体外酸素による黄色変換物は、モデル実験の結果からキノン系の化合物でラジカルカップリング反応によりA環とB環が分子間で結合した構造を有することが予想された。縮合型タンニンはそれ自身のGTase阻害性は高い物質であるが、変換物のGTase阻害性はさらに増加し、特に低分子フラクションでは50倍以上も向上することが認められた。この理由として、変換物の立体モデルから予想すると、縮合型タンニンよりも分子の平面性が高く、B環が分子の先端に位置することでGTaseの活性中心に近づきやすくなった構造を有していることなどが考えられた。

The correlation between the inhibitory activity of bovine serum albumin (BSA) and the inhibitory activity of GTase was investigated. BF3 is used in the formation of condensation type rings, and the formation of cleavage type rings is used in the formation of condensation type rings. The BSA precipitation of these compounds can increase the open ring ratio of the compound ring, and the condensation ratio of the compound ring can increase by 2 ~ 3 times. The resistance of GTase is not obvious, and the molecular weight of GTase decreases. A ring is formed by the addition of a hydroxyl group to a hydroxyl group. The resistance of GTase is low, and the properties of GTase are low, and the relationship between GTase and GTase is low. The results of the study showed that the compounds of the A ring and B ring had intermolecular binding. Condensation type is the most important part of the GTase resistance of the substance. The GTase resistance of the substance is increased by more than 50 times. The reason for this is that the structure of the active center of the GTase is close to that of the B-ring and the planarity of the molecule.

项目成果

T.Mitsunaga: "The Phenolations of Bark Extracts in the Presence of Boron Trifluoride and the Reactivities of the Products with Formaldehyde" Mokuzai Gakkaishi. 41. 200-206 (1995)

T.Mitsunaga：“三氟化硼存在下树皮提取物的酚化作用以及产品与甲醛的反应性”Mokuzai Gakkaishi。

T. Mitsunaga: "Analysis on the pyran-ring of the condensed tannins by the nucleus exchange reaction." Mokuzai Gakkaishi. 41. 193-199 (1995)

T. Mitsunaga：“通过核交换反应分析缩合单宁的吡喃环。”