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有糸分裂阻害剤キュラシンAの不斉全合成

有丝分裂抑制剂curacin A的不对称全合成

基本信息

批准号：
07772087
负责人：
白井隆一
金额：
$ 0.64万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1995
资助国家：
日本
起止时间：
1995 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

有糸分裂阻害剤キュラシンAの不斉全合成キュラシンAはらん藻Lyngbya majusculaの生産する新規な抗腫瘍性有糸分裂阻害剤であり、特徴的なシクロプロパン環、脂質部分とチアゾリン環より構成されている。現在、その立体選択的不斉全合成の最終段階にある。1、シス-3-メチルシクロプロパンカルボン酸の不斉合成容易に入手可能なL-酒石酸を原料とし、ビス-シスオレフィンの立体選択的シクロプロパン化反応を経由し、シス-3-メチルシクロプロパンカルボン酸の不斉合成を達成した。その光学純度は中間体のMTPAエステルにて決定し、99、5%ee以上であることを確認した。2、脂質部分の不斉合成ゲラニオールより数工程で得られるジエンアルデヒドに対しキラルなアリルチタン試薬を反応させ、付加体であるホモアリルアルコールを不斉合成した。その光学純度をMTPAエステルにて99、5%ee以上であると決定した。さらに数工程を経てホスホニウム塩とし、D-システインより合成したアルデヒドとのカップリング反応により脂質部分の合成を完了した。3、チアゾリン環の構築合成完了した脂質部分を脱保護の後、シス-3-メシルシクロプロパンカルボン酸のチオールエステルとしてカップリングさせ、キュラシンAの不斉全合成の完結を目指し、最終的なチアゾリン環の構築を現在検討中である。4、本合成法は合成経路の柔軟性・高い立体選択性に優れており、構造活性相関を明らかにするための新規類縁体の合成も併せて検討している。

The new anti-tumor property of the compound is composed of a cleavage inhibitor, a characteristic cleavage inhibitor ring, and a lipid moiety. Now, the three-dimensional selection of the final stage of synthesis. 1. It is easy to synthesize L-tartaric acid from raw materials, and it is possible to realize the synthesis of L-tartaric acid from three-dimensional selected L-tartaric acid. The optical purity of MTPA is determined by 99%, 5% ee or more 2. The synthesis of lipid moiety is based on the analysis of lipid moiety and lipid moiety. The optical purity of MTPA is determined by 99 and 5% ee. In addition, the synthesis of lipid components was completed in the process of chemical engineering. 3. After deprotection of lipid moiety, the structure of C1-C3-C1-C 4. The synthesis method is to synthesize the flexibility and high stereoselectivity of the synthetic route, and to investigate the synthesis of the new synthetic route.