ダイネミシン型アミノアントラキノン類の合成およびDNAとの相互作用の研究

动力霉素型氨基蒽醌类化合物的合成及其与DNA相互作用的研究

• 批准号: 05772014
• 负责人: 白井 隆一
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-05772014/
• 关键词: ダイネミシン; アントラキノン; DNA; インターカレーター; 分子認識; 光環化反応

本研究の目的は新規なDynemicin型多環アミノアントラキノンを設計・合成し、さらにそのDNAとの相互作用を解明することである。これまでにアミノアントラキノンの合成に於いて以下のような成果を得た。1、エナミドの光環化反応を用いた多環アミノアントラキノンのヘキサヒドロフェナンスリジン骨格の合成多環アミノアントラキノンのヘキサヒドロフェナンスリジン骨格を効率的に合成するために、シクロヘキサンカルボン酸とアニシジンより合成したアミドの光環化反応によるラクタムの合成を検討した。本アミドをベンゼン中高圧水銀ランプで光照射することにより、高収率で閉環体ラクタムを得ることに成功した。さらにシキミ酸とアニシジンより合成したアミドの光環化反応も同様に進行することを見出し、光学活性なラクタムの合成にも成功した。これらの化合物を水素化リチウムアルミニウムで還元し、各種のヘキサヒドロフェナンスリジンの効率良い合成法を確立した。2、ヘキサヒドロフェナンスリジンの多環アミノアントラキノンへの変換ヘキサヒドロフェナンスリジンの窒素原子を保護した後、2、4-ジメトキシブロモフタリドとのフリーデル-クラフツアルキル化反応、トリエチルシランによるラクトンの還元的開裂、塩化チオニルートリメチルシリルトリフルオロメタンスルホニルによる分子内フリーデル-クラフツアシル化反応、DDQ酸化により、多環アミノアントラキノンの全ての炭素を含む骨格の構築を達成した。最終的なアミノアントラキノンへの酸化、光学活性体の合成およびそれらの化合物のDNAとの相互作用は現在検討中である。

The purpose of this study is to design, synthesize and elucidate the interaction of Dynemicin-type polycyclic DNA. The results of this research are as follows: 1. The synthesis of multi-ring photo-reaction system with multi-ring photo-reaction system is discussed. This paper describes the application of high pressure mercury in light irradiation, high light efficiency and closed-loop system. In addition, the synthesis of organic acids and organic solvents was successfully carried out. The synthesis method of these compounds was established. 2. After the protection of the elements of the multi-ring ring transmission system, 2. 4-ring transmission system and the opening of the elements of the multi-ring transmission system. The structure of carbon containing framework is achieved by molecular reaction, DDQ acidification, and polycyclic reaction. Finally, the synthesis of optically active compounds and the interaction of DNA with them are discussed in detail.