塩基配列特異性を有する情報発信型人工核酸塩基レセプターの分子設計と合成

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既に本申請者は,グアニン塩基誘導体に対する情報発信型人工レセプターとして,スピロピリドピランの合成に成功している.そこで本年度は,より高次構造レベルへの本研究の展開の第一歩として,グアニン・グアニンジヌクレオチドに対してセンシング機能を有するレセプター,すなわち積層構造を有するビススピロピリドピラン1の合成を検討した.ビススピロピリドピランを設計するにあたって問題となったのは,各モノマーユニット間の架橋様式(架橋位置,架橋鎖長)である.これに関して我々は,2つのスピロピリドピランをフェロセンの上下面で連結することに決定した.これは,以下の利点を考慮したものである.1)連結部位がレセプターの機能発現に影響を及ぼさない.2)連結部位が立体的反発を解消できるくらいの回転自由度を持つ.3)DNA中の核酸塩基と同様,レセプターのメロシアニン構造における共役平面がπ-スタッキング相互作用の働く距離まで接近できる.1の合成は,モノスピロピリドピランの場合と同様な方法でスピロピラン誘導体を合成し,それをアセチレン結合を介してフェロセンの上下面に連結することで達成した.今後,各種のジヌクレオチド誘導体に対する1の分子認識能,さらにはセンシング機能を検討する予定である.