刺激応答性「かご」型人工レセプターの合成と水中および二分子膜中における分子認識

刺激响应“笼”型人工受体的合成以及水和双层膜中的分子识别

基本信息

  • 批准号:
    07750958
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.7万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
  • 财政年份:
    1995
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1995 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

1.2つのテトラアザ〔3.3.3.3〕パラシクロファンをα-アスパチルアスパラギン酸誘導体酸誘導体で架橋した「かご」型人工レセプターを合成した。合成経路はシクロファン骨格にt-ブトキシカルボニル-L-アスパラギン酸-β-ベンジルエステルをDCC縮合法により導入した。その後、トリフルオロ酸によりα-アミノ基の脱保護を行い、テトラアミン誘導体を得た。一方、パラジウム黒を触媒とした水素還元によりカルボシキル基の脱保護を行い、テトラカルボン酸誘導体を得た。得られた化合物について、ジエチルシアノリン酸を縮合剤として高希釈条件で環化縮合反応を行い、「かご」型シクロファンを得た。さらに、トリフルオロ酢酸によりα-アミノ基の脱保護を行い、酸性水溶液に可溶性となる「かご」型シクロファンを得た。すべての目的物はIR,NMR,MS及び元素分析によりその構造を同定した。2.「かご」型人工レセプターの酸解離定数(pKa)値をNMRスペクトル法により評価し、人工レセプターの荷電状態を明らかにした。その結果として、「かご」型シクロファンはpH4以下の酸性水溶液中においてはテトラカチオン種として存在し、水溶液ホストとして機能することを見出した。3.合成ペプチド脂質が形成する二分子膜中への「かご」型シクロファンの固定化について、ゲルろ過法による検討を行った。その結果として、酸性水溶液中でカチオン種として存在する「かご」型ホストは表面に正荷電を有するベシクル中には取り込まれないが、中性およびアルカリ性水溶液中においては定量的に取り込まれることがわかった。
1.2. The synthesis of α-Aryl-3-(2-(3-(4-(4))-3-(4-(4))-3-(4-(4))-(4-(4))-(4-(4)) The synthesis pathway is called DCC. After the release, the α-amino acid was deprotected, and the α-amino acid was induced. A method for preparing the acid inducer is described. In order to obtain the title compound, the title compound was prepared by condensation of acid under high temperature conditions, and the title compound was prepared by cyclization condensation reaction. In addition, the α-amino acid group was deprotected in acidic aqueous solution, and the soluble acid group was obtained in aqueous solution. The structure of the target substance was determined by IR,NMR,MS and elemental analysis. 2. The acid dissociation constant (pKa) of the "" type artificial shift is evaluated by NMR spectroscopy, and the state of charge of the artificial shift is clearly determined. As a result, the function of the acid aqueous solution with pH below 4 can be seen. 3. A study on immobilization of lipid in the form of a two-molecule membrane was carried out. As a result, in acidic aqueous solutions, there is a positive charge on the surface of the substance. In neutral aqueous solutions, there is a quantitative charge.

项目成果

期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Osamu Hayashida: "Size and Shape-sensitive Molecular Discrimination by Cage-type Cyclophanes in Aqueous Media" Supramolecular Chemistry. 109-114 (1995)
Osamu Hayashida:“水介质中笼型环烷的尺寸和形状敏感分子辨别”超分子化学。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Osamu Hyashida: "Specific Molecular Recognition by Chiral Cage-type Cyclophanes Having Leucine,Valine,and Alanine Residues" Tetrahedron. 51. 8423-8436 (1995)
Osamu Hyashida:“具有亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸残基的手性笼型环烷的特异性分子识别”四面体。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
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知道了