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9,13位修飾レチナ-ル類の合成

9,13位修饰视黄醛的合成

基本信息

批准号：
07857159
负责人：
品田哲郎
金额：
$ 0.58万
依托单位：
Suntory Institute for Bioorganic Research
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1995
资助国家：
日本
起止时间：
1995 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

計画書に提出した計画案を実施し、その成果を4つの論文に報告した。以下に概要をまとめる。1)本合成計画の鍵となる含ハロゲンC4+Xユニットの立体選択合成に成功し、これより生合成類似の合成ルートにより9-Cl,Br,I-レチナ-ル誘導体を合成した。(C.P.B.1996)2)1)で得られた結果をもとに、それに代わりうる相補的な9位修飾レチナ-ル誘導体合成ルートを開発し、これより9-F-レチナ-ル誘導体の合成を達成した。(Synlett 1995)3)含ハロゲンレチナ-ル誘導体のタンパク機能解析ツールとしての評価をバクテリオロドプシンにおける再構成実験により行い、全ての誘導体が天然レチナ-ルと変わりなく取り扱える事を明らかにした。(C.P.B.1996, Synlett 1995)4)上述の合成誘導体に加え、幾つかの9位修飾レチナ-ル誘導体を用いたバクテリオドプシンにおけるFTIRによる機能解析を進め、トリプトファン残基と9位メチル基との分子レベルでの相互作用仮説を裏付ける知見を得た。(Biochemistry 1995)5)本合成研究において用いた、二酸化マンガンの穏和な酸化力に着目し、それがオキシムからカルボニル化合物への変換に有用であることを初めて明らかにした。(Tetrahedron Lett. 1995)(まとめ)研究目的の大半を達成すると共に、その合成研究の途中で新反応を見いだした。本研究では含ハロゲン誘導体のみならず多様な誘導体のデザインと合成が可能であり、未発表ながら現在進行中のタンパク質レベルでの研究結果も併せて、さらなる展開が今後期待できる。

The project is presented, the project is implemented, and the results are reported. The following is a summary. 1) The stereoselective synthesis of 9-Cl,Br,I-C4+X-C4 + C4 (C.P.B.1996)2)1) The synthesis of 9-position modified- (Synlett 1995)3) Functional analysis of the receptor containing the harogonin-elicitor, and its evaluation of the receptor's function, which can be reconstructed into a real and complete receptor, has become clear. (C.P.B.1996, Synlett 1995)4) Functional analysis of the above synthetic inducers using FTIR was performed to determine the interaction between the 9-position modified group and the 9-position modified group. (Biochemistry 1995)5) In this synthesis study, the use of diacid, diacid, and acidifying forces was investigated. (Tetrahedron Lett. 1995) Most of the research objectives were achieved, and new research was carried out on the way to synthesis. The results of this study are expected to be developed in the future.