Spektroskopische und chemische Wechselwirkungen zwischen parallel angeordneten funktionellen Gruppen

平行官能团之间的光谱和化学相互作用

• 批准号: 5284426
• 负责人: Professor Dr. Henning Hopf
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2000
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 1999-12-31 至 2003-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5284426?language=en
• 关键词: Spektroskopische; und; chemische; Wechselwirkungen; zwischen

Mit ihrer rigiden Struktur und der parallelen Anordnung ihrer Benzolringe in einem Abstand, der den Schichtabstand im Graphitgitter deutlich unterschreitet, stellen [2.2]Paracyclophanderivate optimale Modellsysteme zum Studium intraannularer Wechselwirkungen zwischen funktionellen Gruppen dar. Nachdem es gelungen ist, eine präparativ leistungsfähige Route zu 4,13-Diformyl[2.2]paracyclophan zu finden, d.h. einem formalen Benzaldehyd-Dimer, in dem die Aldehydgruppen direkt übereinander angeordnet sind (sog. pseudo-geminales Substitutionsmuster), steht der Weg offen zum Studium der Wechselwirkungen zwischen gleichen und ungleichen funktionellen Gruppen aller Art. Durch Routinemethoden sollten sich diese beiden universellen funktionellen Gruppen in Doppel- und Dreifachbindungen ebenso leicht umwandeln lassen, wie in Keto- und Esterfunktionen, C-N-Mehrfachbindungen (Nitrile, Schiffsche Basen) u.v.a.m. Bei schrittweiser Reaktionsführung müßten sich auch Derivate mit "gemischter" Funktionalität gewinnen lassen, in denen beispielsweise eine Carbonylfunktion direkt über einer KohlenstoffKohlenstoff-Mehrfachbindung positioniert ist.An den erhaltenen Verbindungen sollen u.a. thermische und photochemische [2+2]Cycloadditionen, Paterno-Büchi-artige Prozesse, Carben- und Carbokationenadditionen und Halogenadditionen studiert werden sowie metallmediierte Cyclooligomerisierungsprozesse. Die erhofften Addukte sollten nicht nur interessante und neuartige chemische und strukturelle Eigenschaften besitzen, sondern auch einen Einblick in den Prozeß der "Annäherung" funktioneller Gruppen bei der Bindungsbildung erlauben und dadurch dazu beitragen, wichtige Elementarreaktionen der Organischen Chemie besser zu verstehen. Gegenüber anderen Spacerelementen bieten [m.n]Cyclophane den Vorteil der "Einstellbarkeit" der geometrischen Anordnung der zu untersuchenden funktionellen Gruppen. Sollte deshalb das hier vorgestellte Projekt erfolgreich verlaufen, so ist an seine Ausdehnung auf die höheren Homologen von [2.2]Paracyclophan gedacht.

MIT是一个严格的结构和平行的环内结构，它代表了一种新的结构和结构，其中包括最优的环内结构模型和最优的环内模型。Nachdem es glungen ist，eine Präparativ leistungsfäHigh路线4，13-二甲酰基[2.2]对环芳烃zu finden，D.H.Einem formalen Benzalen Benzald-Dimer，in DEM die aldgruppen direktübereinander angeordnet sind(sog.伪双子座替代品)，这是一种新的艺术形式。在此过程中，我们将继续努力，以更快的速度，更快更快的速度。[中英文摘要][2+2][2+2][2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环加成、碳加成和卤代加成[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2][2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环加成、碳加成和卤代加成[2+2]环[2+2]环[2+2][2+2]环[2+2]环[2+2]环[2+2]环、碳加成和卤代加成[2+2]环[2+2]环。这句话的意思是：“我的兴趣和兴趣都不在此列，我也不会忘记这一点，因为这是一种很好的方式。”Gegenüber and deren Spacerelementen bieten[M.N]Cyclophane den Vorteil der“Einstellbarkeit”der geometrischen Anordnung der zu unteruchenden funktionellen Gruppen.因此，这是一个很少的Ausdehnung auf die höheren Homologen von[2.2]Paracloop phan gedacht。