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光学活性ピリジン類をビルディングブロックとする超分子機能素子の開発

使用光学活性吡啶作为构建单元开发超分子功能器件

基本信息

批准号：
11119261
负责人：
築部浩
金额：
$ 1.54万
依托单位：
Osaka City University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
1999
资助国家：
日本
起止时间：
1999 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-11119261/
关键词：
光学活性ピリジンリパーゼ HIV トリポード配位子

项目摘要

生体系に匹敵する優れた選択性を有する分子認識系や不斉錯体触媒系、さらに多重らせん構造系など高次集積分子系を構成する超分子素子の開発は、新機能分子の創生に不可欠であるとともに、生体機能への化学的なアプローチとしても大きな意義を持ち、分子科学・物質科学・材料工学などの分野で基礎・応用両面にわたり重要な研究課題である。筆者らは、加水分解酵素リパーゼを用いるとラセミピリジンアルコール誘導体を効率良く光学分割できること、さらにさまざまな光学活性なピリジン誘導体へと変換できることを先に見い出した。またこれら不斉ピリジン誘導体を基盤として、銀イオンに対して実用レベルでの優れた選択性を示す非環状ポダンドの化学合成等に成功を収めてきた。本年度特定領域研究では、光学活性ピリジン類のビルディングブロックとしての特性を活用して、対HIV活性を示すPNU-142721の不斉合成や、新しい錯体触媒の構築に有効なトリボート型不斉配位子の合成へと展開した。PNU-142721の不斉合成 : リパーゼ(Can di da ant arctica lipase)を用いる光学分割は種々のピリジルエタノール誘導体に対して適用可能であり、これをMorrisらによって合成対HIV治療薬として報告されているPNU-142721の不斉合成へと適用した。その結果総収率は20%で、優れた不斉選択性をもつ合成法を確立した。トリポード型不斉配位子の合成 : 光学活性ピリジルエタノールから誘導される光学活性メシル体とエチルアミン体とのカップリング反応によって、メチル置換基をもつトリポード型不斉配位子の光学異性体を系統的に合成することを明らかとし、不斉酸化反応などのための新たな金属錯体触媒の構築が可能となった。

The biological system is comparable to the excellent one and the selected one is the molecular recognition system, the body catalyst system, and the multiplex system. The structural system is a high-order integrated molecule system and the supramolecular element is composed of a system that can be opened and a new functional molecule can be created. Owing to であるとともに、Biological function へのchemistry なアプローチとしても大きなmeaning をholdち、molecules The basics of science, material science, and materials engineering are important research topics. The author used the hydrolytic enzyme リパーゼを and used the いるとラセミピリジンアルコール inducer to optically separate it with high efficiencyできること, さらにさまざまなoptically active なピリジン inducer へと変change できることを前に见い出した.またこれら不斉ピリジンinducing body をbase plate として, silver イオンに対して実用レベルThe chemical synthesis of acyclic ポダンドの was successfully carried out by selecting the chemical properties of をめてきた. This year's research in specific fields, the use of optically active fluorocarbons, and the characteristics of optically active compounds, and HIV activity are shownすPNU-142721 is a combination of new and different catalysts and an effective and efficient combination of new and different types of catalysts. PNU-142721の不斉综合 : リパーゼ(Can di da ant arctica lipase), it is possible to apply the はのピリジルエタノール inducer, に対して using いる optical separation, であり, これをMor risらによって合毾HIV treatment薬としてreportされているPNU-142721の不斉综合へとapplicableした. As a result, the yield was 20%, and the synthesis method was established with excellent properties and excellent properties. Torino type synthesis without matching sites: Optically active light sourceルアミンbody とのカップリング inverse によって, メチルsubstitution base をもつトリポSynthetic system of ード type non-coordinated optical anisotropy system, It is possible to construct a new metal complex catalyst without sacrificing acidification reaction.