水溶性チアカリックスアレーンを用いた環境浄化システムの構築

研究計画に従い、スルホ基をupper rimに導入した水溶性チアカリックス[4]-,[6]アレーンの有害物質であるベンゼン類に対する会合力について検討した。[4]アレーンは電子吸引性の置換基を持つベンゾニトリル、ニトロベンゼンに対し、比較的高い親和性(ca. logK=3)を持つことが明らかになった。また、会合力とハメットの置換基定数(σ_p)間に相関性が見られたことから、会合に対する主な駆動力はπ-π相互作用であることが示唆された。[6]アレーンではベンゼン類に対し、logK=1.2-1.5と親和性は弱く、この要因は分子の柔軟性と安定コンホメーションがゲスト認識に適していないことが考えられる。これらのゲストの認識には[4]アレーンが有効であることが示された。同様に、環境浄化・バイオマスの有効利用等の分野において、水中からの高効率な分離・回収法が求められているアルコール類のような易水溶性有機化合物について、水溶性チアカリックス[4]アレーンの認識能を検討した。[4]アレーンの易水溶性有機化合物に対する親和性は脂肪鎖の伸長に伴い増加することが明らかになった。これらのゲストに対しては疎水性度の尺度となる水-オクタノール系の分配率(log P_0)に相関性が見られ、これらの会合には疎水性効果が主な駆動力であることが明らかになった。また、4つのフェノール性水酸基のうち1つをアルキル化した誘導体を用いることで、メタノールのような最も小さなゲストに対する選択性と親和性の向上に成功した。

研究計画に従い、スルホ基をupper rimに導入した水溶性チアカリックス[4]-,[6]アレーンの有害物質であるベンゼン類に対する会合力について検討した。[4]アレーンは電子吸引性の置換基を持つベンゾニトリル、ニトロベンゼンに対し、比較的高い親和性(ca. logK=3)を持つことが明らかになった。また、会合力とハメットの置換基定数(σ_p)間に相関性が見られたことから、会合に対する主な駆動力はπ-π相互作用であることが示唆された。[6]アレーンではベンゼン類に対し、logK=1.2-1.5と親和性は弱く、この要因は分子の柔軟性と安定コンホメーションがゲスト認識に適していないことが考えられる。これらのゲストの認識には[4]アレーンが有効であることが示された。同様に、環境浄化・バイオマスの有効利用等の分野において、水中からの高効率な分離・回収法が求められているアルコール類のような易水溶性有機化合物について、水溶性チアカリックス[4]アレーンの認識能を検討した。[4]アレーンの易水溶性有機化合物に対する親和性は脂肪鎖の伸長に伴い増加することが明らかになった。これらのゲストに対しては疎水性度の尺度となる水-オクタノール系の分配率(log P_0)に相関性が見られ、これらの会合には疎水性効果が主な駆動力であることが明らかになった。また、4つのフェノール性水酸基のうち1つをアルキル化した誘導体を用いることで、メタノールのような最も小さなゲストに対する選択性と親和性の向上に成功した。