人工糖質合成素子の開発と活用

人工碳水化合物合成元件的开发与利用

• 批准号: 12672046
• 负责人: 谷口 孝彦
• 金额: $ 2.18万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2000
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2000 至 2001
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-12672046/
• 关键词: アルドヘキソース; レボグルコセノン; キラル合成素子; ノビオース; フィゾスチグミン; フィソベニン; フェブルフジン; シキミ酸

セルローズの熱分解によって10%程度得られるビシクロ[3.2.1]オクタン型骨格を持つ(-)-レボグルコセノンは立体化学的に偏った構造上にエノン部とマスクされたホルミル基と1,2-グリコール部を持つ立体制御の容易な化学的機能性の高いキラル分子である.これをキラル素子として有効に活用する試みはなされているものの低収率,(-)-体のみに限定されていること,分子内アセタール部が化学的に安定すぎる,ことから十分な活用がなされていなかった.本研究では先ずレボグルコセノン両対掌体の合成法を検討し,酵素化学的手法を用いて達成することに成功した.一方レボグルコセノンの持つ過分の安定性を制御出来る等価体の合成を行い,本素子の持つ機能性と本質的なコンベックス面選択性を反映させて,8種のアルドヘキソースの完全ジアステレオ制御合成およびノビオースの合成を完成することが出来た.またカラバル豆アルカロイド,フィゾスチグミンおよびフィンベニンの合成をそれぞれ達成した.さらに基質の持つ立体および化学的特性にメタセシス反応の特性を加えて,フェブルフジン,シキミ酸およびシュウドモニックアシッド類の合成を達成することに成功した.

The thermal decomposition of the compound can be obtained to a degree of 10%, and the stereochemical structure can be easily controlled. The low yield of the compound, the molecular limit, the molecular stability and the chemical stability of the compound are very useful in the application of the compound. In this study, we first explored the synthesis method of enzyme chemistry, and then successfully used it The stability of the system is controlled by the stability of the system, and the synthesis of the system is carried out. The functional properties and the surface selectivity of the system are reflected in the synthesis of the system. The synthesis of the system is completed by the synthesis of 8 kinds of systems. The whole process of the project was completed by the end of the project. In addition, the properties of the substrate, such as stereochemistry and chemistry, were improved, and the synthesis of the substrate was successfully achieved.

项目成果

Keigo Tanaka 他3名: "A Concise Route to (+)-Estrone"Org.Lett.. 2. 1915-1917 (2000)

Keigo Tanaka 和其他 3 人：“A Concise Route to (+)-Estrone”Org.Lett.. 2. 1915-1917 (2000)

Miwako Takeuchi 他2名: "Ring-Closing Metathesis Protocol for a Diastereocontrolled Preparation of the C28-C34 Segment of FK-506"Tetrahedron : Asymmetry. 11. 1601-1606 (2000)

Miwako Takeuchi 和其他 2 人：“FK-506 C28-C34 片段的非对映控制制备的闭环复分解方案”四面体：不对称性 11. 1601-1606 (2000)。

Miwako Takeuchi 他2名: "Ring-Closing Metathesis Protocol for a Diastererocontrolled Synthesis of (-)-Shikimic Acid"Synthesis. 1375-1379 (2000)

Miwako Takeuchi 等 2 人：“(-)-莽草酸非对映体控制合成的闭环复分解方案”1375-1379 (2000)。

Adel S.ElAzab 他2名: "An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (-)-Physovenine and (-)-Physostigmine"Org.Lett.. 2. 2757-2759 (2000)

Adel S.ElAzab 和另外 2 人：“卡拉巴豆生物碱 (-)-毒扁豆碱和 (-)-毒扁豆碱的便捷途径”Org.Lett.. 2. 2757-2759 (2000)

Takahiko Taniguchi 他1名: "A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine : A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid"Org.Lett.. 2. 3193-3195 (2000)

Takahiko Taniguchi 和另外 1 人：“(+)-Febrifugine 的非对映控制合成：一种有效的抗疟哌啶生物碱”Org.Lett.. 2. 3193-3195 (2000)