新規導電性π共役ポリマーの創製と有機EL素子への応用

新型导电π共轭聚合物的制备及其在有机EL器件中的应用

• 批准号: 02F00138
• 负责人: 城戸 淳二
• 金额: $ 1.22万
• 依托单位: Yamagata University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2002
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2002 至 2003
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-02F00138/
• 关键词: ホール輸送性ポリマー; π共役ポリマー; ポリイミノアリーレン誘導体; 有機EL素子

本研究はホール輸送性かつ蛍光量子収率の高いフルオレンを有するポリマーの合成および有機EL素子への応用を行った。ポリマー主鎖中へのアリールアミン基の導入によりホール輸送性を与え、フェニル、ナフチル、アントラセン、ピレン、ペリレン、あるいはベンゾチアゾル基を側鎖に導入することにより発光色を調整した。アリールアミン基の導入によりポリマー主鎖のねじれによるπ共役長の制御も行った。パラジウム触媒を用いたHartwig-Buchwaldとスズキカップリング反応を用い、poly[N-phenylimino(9,9,9',9',9",9"-hexaoctyl-2,2';7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PPITF)、Poly{N-phenylimino[(10-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-anthracen-9-yl)-9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl-7,7-ylene]}(PPIFAF)、poly[N-naphthalen-1-ylimino(9,9,9',9',9",9"-hexaoctyl-2,2';7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PNITF)、poly[N-anthracen-2-ylimino(9,9,9',9',9",9"-hexaoctyl-2,2';7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PAITF)、poly[N-pyren-1-ylimino(9,9,9',9',9",9"-hexaoctyl-2,2';7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PPYITF)、poly[N-perylen-3-ylimino(9,9,9',9',9",9"-hexaoctyl-2,2';7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PPRITF)、poly[N-4-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-phenylimino(9,9,9',9',9",9",-hexaoctyl-2,2';7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PBTITF)などの新規ポリイミノアリーレン誘導体を合成した。大気中光電子分光法によりイオン化ポテンシャル(IP)はいずれも5.5 … More -5.7eVであった。これらのポリイミノアリーレン誘導体は、一般的に用いられているホール輸送性材料であるTPDとα-NPDのイオン化ポテンシャルと類似した性質を有していることがわかった。これは主鎖に導入したトリアリールアミン部位が有効に作用したため、ホール輸送性を持つと考えられる。bis-(7-bromo-9,9-dioctylfluoren-2-yl)-4-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-phenyl]-amine(BBDOFBTA)とフルオレンの共重合により、得られたポリマー中のベンゾチアゾル基の含量を調整した。より少ないベンゾチアゾル基の存在により濃度消光を抑え、PBTITFより高い蛍光量子効率とEL外部量子効率が得られた。有機EL素子への応用として、合成したそれぞれのポリマーをホール輸送層に用いホールブロック層としてBCPを用いた二層型素子を作製した。いずれもポリマーからの青色、緑色、あるいは黄色であり、ホール輸送性発光層として機能することがわかった。さらに、より高い電子輸送性のBAlqをホールブロック層として用いた二層型素子を作製した。BAlq層を挿入することによりキャリアバランスがよくなり、それぞれの素子の外部量子効率はBCPを用いた二層型素子よりもそれ以上のものが得られた。これらの特性は導電性ポリマーのPEDOTをホール注入層として挿入し作製した素子と同等のものであった。特に、PNITFを用いた素子は2.02cd/Aの高い電流効率を示し、加熱と電流の流れによるポリフルオレンのようなエキシマー発光が抑えられた。また、ELとPLスペクトルはいずれも438nm付近にピークを有するCIE色度座標(0.170,0.145)において青色発光が観測された。これらの特性はホール注入層を有しポリフルオレンを発光層として用いた素子よりも優れていることがわかった。更に、PNITFをホストとして使い、PPRITFあるいはbi(9,9,9',9'-tetraoctyl-9H,9'H-[2,2']bifluorenyl-7-yl)-perylen-3-yl-amine(BBFPRA)をゲストとして使い様々の素子を作製した。ホストからゲストまでのエネルギー移動をコントロールすることにより、ブレンド層からの青色、白色、緑色、あるいは黄色の発光が得られた。青色発光を有するPNITFはホール輸送性発光層として機能するばかりでなく、ホスト材料を含む幅広く有機ELへの応用が期待できる。 Less

In this study, we studied the synthesis and application of organic EL molecules in the light quantum yield of the light transport system. In the main lock, there is no need to adjust the color of the light. The key to the success of the project is to create a new platform for the development of the project. Hartwig-Buchwald is a poly-phenylimino, poly-phenylimino, poly-phenylimino.(9,9,9',9',9",9"-hexaoctyl-2,2'; 7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PPITF)、Poly{N-phenylimino[(10-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-anthracen-9-yl)-9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl-7,7-ylene]}(PPIFAF)、poly[N-naphthalen-1-ylimino (9,9,9',9',9",9"-hexaoctyl-2,2';7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PNITF)、poly[N-anthracen-2-ylimino (9,9,9',9',9",9"-hexaoctyl-2,2';7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PAITF)、poly[N-pyren-1-ylimino (9,9,9',9',9",9"-hexaoctyl-2,2';7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PPYITF)、poly[N-perylen-3-ylimino (9,9,9',9',9",9"-hexaoctyl-2,2';7',2"-terfluorenyl-7,7"-ylene)](PPRITF)、poly[N-4-Synthesis of (6-methyl-benzothiazol-2-yl)-phenylimino(9,9,9',9',9 ",9",-hexaoctyl-2,2'; 7',2 "-terfluoroenyl-7,7"-ylene)](PBTITF). High intensity photoelectron spectroscopy (IP) 5.5 … More -5.7eVであった。The material used in this case is TPD. The main lock is connected to the main lock, and the main lock is connected to the main lock. bis-(7-bromo-9,9-dioctylfluororen-2-yl)-4-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-phenyl]-amine(BBDOFBTA) was used to adjust the content of bis-(7-bromo-9,9-dioctylfluororen-2-yl)-4-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-phenyl]-amine(BBDOFBTA). In addition, the existence of a small number of particles in the matrix, the concentration of extinction, PBTITF, high photon efficiency and EL external quantum efficiency are obtained. The organic EL layer is composed of two layers. The blue, green and yellow layers of light The BAlq layer with high electron transport properties is used to control the two-layer element. BAlq is a two-layer element. The conductivity of the polymer layer Special, PNITF use of high current efficiency, heating current flow, high current efficiency The CIE chromaticity coordinates (0.170, 0.145) of the near 438nm and blue emission are measured. This characteristic comes from the fact that the hole injection layer has a thin layer of silicon, which is used as the light emitting layer, and the elements are used as the light emitting layer. In addition, PNITF can be used to control bi(9,9,9',9'-tetraoctyl-9H,9'H-[2,2']bifluorenyl-7-yl)-perylen-3-yl-amine(BBFPRA). The color of the film is blue, white, green, and yellow. PNITF has a light transmissive layer, and its function is to provide a light transmissive material with a wide range of organic EL applications. Less