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光着色安定性と高温熱可逆性を併せもつフォトクロミックジアリールエテンの合成

兼具光致变色稳定性和高温热可逆性的光致变色二芳基乙烯的合成

基本信息

批准号：
13750787
负责人：
小畠誠也
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2001
资助国家：
日本
起止时间：
2001 至 2002
项目状态：
已结题

项目摘要

チオフェンやベンゾチオフェンをアリール基とするジアリールエテンは熱安定性と繰り返し耐久性に優れたフォトクロミック化合物である。紫外光照射により着色反応が起こり閉環する。可視光照射により開環反応が起こり、元の無色の開環体に戻る。両異性体が熱安定であることから、光記録材料として期待されている。本研究では、光生成した異性体が光安定性を示し、100℃以上の高温においてのみ元の開環体に戻る新規なフォトクロミックジアリールエテン分子群の開発を行った。本研究の目的を達成するためには、以下の条件を満たす必要がある。すなわち、(1)両異性体が室温付近で安定であること、(2)適度な光閉環反応量子収率を有すること(Φo→c > 0.1)、(3)光開環反応量子収率が極めて小さいこと(Φc→o < 0.0001)、(4)閉環体が100-150℃程度ですみやかに開環体に戻ること、が必要な条件である。昨年度は、ジアリールエテンの反応点にメトキシ基を導入することにより光開環反応量子収率が極めて小さくなることを見出し、目的分子の設計指針を確立した。そこで、本年度は、様々のかさ高いアルコキシル基を導入することにより、本研究目的である光着色安定性と高温熱可逆性を併せもつジアリールエテンの合成を試みた。ジアリールエテンの反応部位にメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、t-ブトキシ基を導入し、光反応性および熱開環反応性について検討した。光閉環反応量子収率はアルコキシ基の違いに影響を受けなかった。開環反応量子収率は1x10^<-4>のオーダーとなった。しかし、t-ブトキシ基の導入により、量子収率は大きくなった。一方、高温熱開環反応性を検討した結果、かさ高い置換基を導入すると、速度の増加が認められた。例えば、シクロヘキシルオキシ基においては160℃で5秒の半減期が得られた。これらは室温においては2年以上安定に存在し、目的とする光着色安定性と高温熱可逆性を併せもつジアリールエテンの合成に成功した。また、ポリマーフィルム中においても同程度のフォトクロミック反応性と高温熱可逆性を示した。このような材料は、紫外光により書き込みを行い、現像処理することなく、可視光に安定であり、しかも160℃程度の加熱ローラーなどで熱をかけることにより瞬時に無色に戻る再生可能な表示材料(ペーパー)として応用できるものと期待される。

The compound has excellent thermal stability and durability. UV light irradiation causes the coloring reaction to occur. Visible light irradiation, open loop reflection, colorless and open loop reflection The optical recording material is thermally stable, and the optical recording material is expected to be thermally stable. In this study, the photostability of photogenerated heteromolecules and the development of molecular groups at high temperatures above 100℃ were studied. The following conditions are necessary to achieve this goal (1) The heterostructure is stable at room temperature,(2) The quantum yield of the optical closed-loop reaction is moderate (Φo→c > 0.1),(3) The quantum yield of the optical open-loop reaction is extremely small (Φc→o < 0.0001),(4) The quantum yield of the closed-loop reaction is 100-150℃, and the quantum yield of the open-loop reaction is necessary. In the past year, we have established the design guidelines for the target molecules. The purpose of this study is to test the synthesis of photochromatic stability and high temperature thermal reversibility. The reaction site of the reaction site of the reaction site is introduced into the reaction site, the reaction site, the reaction site. The optical closed-loop reflection quantum efficiency is affected by the interference of the optical system. Open loop quantum efficiency 1x10 <-4>^ The introduction of the t-shirt base, the quantum rate, and the size of the shirt. A high temperature thermal open-loop reaction is discussed. The results show that the introduction of high temperature substitution bases and the increase of speed are recognized. For example, if the temperature is 160℃, the half-time period of 5 seconds will be obtained. The stability at room temperature for more than 2 years, the stability at high temperature and the reversibility at high temperature were successfully synthesized. In the same degree of heat resistance and high temperature thermal reversibility The material is stable, the ultraviolet light is stable, the temperature is stable, the heat is stable, the instantaneous colorless light is stable, the regeneration is stable, and the material is stable.