高等植物における有機ハロゲン化合物生成機構の解明

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1.ゴマ植物根からのキノン系化合物の単離・構造解析ゴマの植物根からナフトキノン系化合物2種(hydroxysesamone、2,3-epoxysesamone)を単離し、各種機器分析により化学構造を決定した。また、毛状根おいて生産が確認されているアントラキノン系化合物2種を単離、同定した。さらに、3種のアントラキノン系化合物を単離し、機器分析により上記2種のアントラキノン系化合物と同一の炭素骨格を有すること、およびその内の1種がchlorosesamoneと同様に分子内に1つの塩素原子を有することを明らかにした。2.ゴマ毛状根におけるキノン系化合物の生産と代謝誘導したゴマ毛状根1株をB5培地で振とう培養し、得られた毛状根から代謝産物を単離、精製後、NMR、HSにより化合物の同定を行った。その結果、chlorosesamone、hydroxysesamone、2,3-epoxysesamoneおよびアントラキノン系化合物3種を生産することを明らかにした。また、アントラキノン系化合物と同じ炭素数を持ち、それらの生合成前駆体と思われるナフトキノン系化合物1種を単離した。エリシターであるサリチル酸を培地に添加したところ、アントラキノン系化合物1種の生産が増加すること、サリチル酸濃度により生産性に差があることを明らかにした。基質アナログとして2-methyl-1,4-naphthoquinoneを用い、ゴマ毛状根に投与したところ、速やかに代謝された。別途化学合成したchloro体への変換は見られず、基質の配糖体化およびepoxy体またはhydroxyl体の配糖体化が起こっていることが示唆された。3.キノン系化合物の化学合成アントラキノン系化合物で構造が単純な1種について、1,4-naphthoquinoneとmyrceneから2段階、90%以上の収率で合成した。