着生阻害メカニズムの解明、および有効な付着防汚剤開発への応用研究

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付着生物に対する着生阻害発現メカニズムを解明するため、付着阻害活性に関する構造-活性相関の知見を基にして蛍光プローブ化合物を創製し、付着生物への付着阻害活性化合物の作用点を明らかにすることを目的とした生物有機化学的アプローチによる研究を行った。前年度までの結果より、直鎖イソシアノアルカン由来の蛍光プローブ化合物が、タテジマフジツボキプリス幼生の特定部分に作用することが観測されていたことから、作用部位に関する詳細な検討を行った。その結果、ダンシル基を蛍光官能基として有する蛍光プローブ化合物を用いた結果、キプリス幼生の油球部分に作用して付着阻害活性が発現していることが観測された。ここで、この油球部分に対する作用がイソシアノアルカン化合物の特異的な作用であることを確認するため、イソシアノ基を有さない直鎖アルカン由来の蛍光プローブ化合物を合成し、同様の検討を行った。その結果、油給部分のへの作用は観測されず、キプリス幼生の体表面上の疎水性相互作用によると思われる蛍光が観察された。これは、イソシアノアルカン化合物の特異的な作用であることを示唆するとともに、アルカン化合物は、キプリス幼生の体表面上全体に作用して付着を阻害している可能性があることが示唆された。一方、イソシアノシクロヘキサン化合物由来の蛍光プローブを合成して同様の検討を行った結果、油球部分に対してある程度の作用が観測されているものの他の器官への作用も観測され、イソニトリル化合物群でも形状の違いにより作用機構が異なる可能性があることが示唆された。