ミョウガに含有されるアラキドン酸代謝阻害物質の探索

寻找日本生姜中含有的花生四烯酸代谢抑制剂

• 批准号: 17700568
• 负责人: 阿部 雅子
• 金额: $ 2.3万
• 依托单位: Takasaki University of Health and Welfare
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2005
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2005 至 2006
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-17700568/
• 关键词: ミョウガ; 血小板凝集; 5-リボキシゲナーゼ; ラブダン型ジテルペン; 安定性; Zingiber mioga Roscoe; platelet aggregation; 5-lipoxygenase; labdan-type diterpene; polygodial

ミョウガに含まれるアラキドン酸代謝阻害物質を探索するために、ヒト血小板凝集阻害活性を指標として活性成分の化学構造解析を行った。前年度までに酢酸エチル画分よりmiogadial, galanalA, galanalBなどのラブダン型ジテルペン化合物を同定し、その中で5-リポキシゲナーゼの活性を最も阻害したものは辛味主要成分のmiogadialであることを確認した。更に無味の活性成分を単離しその構造を解析した結果、新規化合物12(E)-labdene-15,16,(8β)17-trial記と決定し、miogatda1と命名した。本年度は活性画分から新たな辛味成分の単離とその構造解析を行うとともに、活性の強いmiogadialとmiogatria1を動物実験に使用するにあたり、物質の安定性を検討するためこれら化合物の温度及びpHに対する変動を精査した。<未同定辛味成分の構造解析>ミョウガ花蕾の酢酸エチル画分より、ミョウガの新たな辛味成分として未同定物質をHPLCにより単離した。マススペクトル及びNMRなどの機器分析により解析した結果新規化合物と同定し、本化合物をmiogana1と命名した。<安定性の検討>精製した各試料をMclvain緩衝液で100ppmとなるよう調製し、温度25℃〜80℃、pH3〜7における2時間後までの変動を正PLCで精査した。その結果、pH変動においてmiogadialは中性領域で安定であり、miogatrialは酸性領域で比較的安定であることが確認された。温度変化においては80℃,1時間後のmiogadialの残存率はpH4以下では30%未満であり、一部miogatrialへの変化が示唆された。一方、miogatrialはpH5以上で激減しpH7では殆ど検出されず、TLC分析にて異なる物質への変化が確認された。体温に近い37℃ではそれぞれの化合物の分解は緩やかで1時間後の残存率は50%であった。また、ミョウガ花蕾を液体窒素処理し、ヘキサン抽出するとgalana1Aおよびgalana1Bは検出されず、単離操作に伴う生成物である可能性が示唆された。miogadial及びmiogatrialの体内における炎症への効果を検討するため、炎症モデル動物を用いて現在実験を進めている。

ミ ョ ウ ガ に containing ま れ る ア ラ キ ド ン resistance against acid metabolism substance を explore す る た め に, ヒ ト platelet aggregation resistance against active を index と し analytical line を っ て active ingredient の chemical structure た. Before the annual ま で に boggy acid エ チ ル draw points よ り miogadial, galanalA, galanalB な ど の ラ ブ ダ ン type ジ テ ル ペ を ン compounds with し, そ の で in 5 - リ ポ キ シ ゲ ナ ー ゼ の を も resistance against most active し た も の は symplectic flavour ingredient の miogadial で あ る こ と を confirm し た. More に odorless <s:1> active ingredient を単 separation <s:1> そ construction を analysis た results, new regulation compound 12(E)-labdene-15,16,(8β)17-trial と determination と, miogatda1と naming た. は activity this year draw points か ら new た な symplectic flavour components の 単 from と そ の structure line を う と と も に strong, active の い miogadial と miogatria1 を animals be 験 に use す る に あ た り, material の stability を beg す 検 る た め こ れ ら compound の び pH and temperature に す seaborne る - move を fine check し た. < not be sympletic flavour components の parse > ミ ョ ウ ガ bud の boggy acid エ チ ル draw points よ り, ミ ョ ウ ガ の new た な symplectic flavour components と し て failed with material を HPLC に よ り 単 from し た. マ ス ス ペ ク ト ル and び NMR な ど の machine analysis に よ り parsing し た results with new rules compounds と し, this compound を miogana1 と named し た. Beg > < stability の 検 refined し た each sample を Mclvain buffer で 100 PPM と な る よ う modulation し, temperature 25 ℃ ~ 80 ℃, pH3 ~ 7 に お け 2 time ま る で の - move を で essence is PLC check し た. そ の result, pH - に お い て miogadial は で neutral field stability で あ り, miogatrial は acid で comparison in the field of stable で あ る こ と が confirm さ れ た. Temperature variations change に お い て は 80 ℃, 1 time after の miogadial の は survival rate below pH4 で は 30% against で あ り, a miogatrial へ の variations change が in stopping さ れ た. More than one party, miogatrial は pH5 で shock reduction し pH7 で は perilous ど 検 out さ れ ず, TLC analysis に て different な る material へ の variations change が confirm さ れ た. The body temperature に is close to <s:1> 37℃で それぞれ それぞれ それぞれ the <s:1> decomposition <e:1> of <s:1> compounds is slow や で で で. After 1 time, the <s:1> residual rate <e:1> is 50%であった. ま た, ミ ョ ウ ガ bud を liquid smothering element 処 し, ヘ キ サ ン spare す る と galana1A お よ び galana1B は 検 out さ れ ず and 単 from operating に う products で あ が る possibility in stopping さ れ た. Miogadial and び miogatrial の body に お け る inflammation へ の unseen fruit を beg す 検 る た め, inflammation モ デ を ル animals with い て now be 験 を into め て い る.

项目成果

Isolation and Structure of a Novel Labdane-type Trialdehyde from Myoga (Zingiber mioga Roscoe) that Inhibits Human Platelet Aggregation and Human 5-Lipoxygenase and Comparison with Related Structures

抑制人血小板聚集和人 5-脂氧合酶的新型 Labdane 型三醛的分离和结构以及与相关结构的比较

• 期刊: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry (投稿中)
• 作者: Masako ABE;Yoshio OZAWA;Yasushi UDA;Yasujiro MORIMITSU;Yoshimasa NAKAMURA;Toshihiko OSAWA
• 通讯作者: Toshihiko OSAWA

生理活性物質とその製造方法、辛味生理活性物質の無味化方法、及び保健・医療用組成物

生理活性物质及其制备方法、使刺激性生理活性物质无味的方法以及保健和医疗用途的组合物

• 发表时间: 2005