ミョウガに含有されるアラキドン酸代謝阻害物質の探索

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ミョウガに含まれるアラキドン酸代謝阻害物質を探索するために、ヒト血小板凝集阻害活性を指標として活性成分の化学構造解析を行った。前年度までに酢酸エチル画分よりmiogadial, galanalA, galanalBなどのラブダン型ジテルペン化合物を同定し、その中で5-リポキシゲナーゼの活性を最も阻害したものは辛味主要成分のmiogadialであることを確認した。更に無味の活性成分を単離しその構造を解析した結果、新規化合物12(E)-labdene-15,16,(8β)17-trial記と決定し、miogatda1と命名した。本年度は活性画分から新たな辛味成分の単離とその構造解析を行うとともに、活性の強いmiogadialとmiogatria1を動物実験に使用するにあたり、物質の安定性を検討するためこれら化合物の温度及びpHに対する変動を精査した。<未同定辛味成分の構造解析>ミョウガ花蕾の酢酸エチル画分より、ミョウガの新たな辛味成分として未同定物質をHPLCにより単離した。マススペクトル及びNMRなどの機器分析により解析した結果新規化合物と同定し、本化合物をmiogana1と命名した。<安定性の検討>精製した各試料をMclvain緩衝液で100ppmとなるよう調製し、温度25℃〜80℃、pH3〜7における2時間後までの変動を正PLCで精査した。その結果、pH変動においてmiogadialは中性領域で安定であり、miogatrialは酸性領域で比較的安定であることが確認された。温度変化においては80℃,1時間後のmiogadialの残存率はpH4以下では30%未満であり、一部miogatrialへの変化が示唆された。一方、miogatrialはpH5以上で激減しpH7では殆ど検出されず、TLC分析にて異なる物質への変化が確認された。体温に近い37℃ではそれぞれの化合物の分解は緩やかで1時間後の残存率は50%であった。また、ミョウガ花蕾を液体窒素処理し、ヘキサン抽出するとgalana1Aおよびgalana1Bは検出されず、単離操作に伴う生成物である可能性が示唆された。miogadial及びmiogatrialの体内における炎症への効果を検討するため、炎症モデル動物を用いて現在実験を進めている。