特異な環状構造を有する植物成長阻害物質の全合成

独特环状结构植物生长抑制物质的全合成

基本信息

  • 批准号:
    07J10018
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.22万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2007
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2007 至 2009
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Bacilosarcin類は2006年に富山県立大学の五十嵐らのよりマイワシの消化管内に棲息するBacillus subtilis TP-B0611より単離・構造決定された化合物で、非常に特徴的なヘテロビシクロ環と極めて強力な種子発芽阻害活性を有する。申請者は昨年度までに初の全合成を達成しているが、ヘテロ環構築の鍵反応である環化反応が望み通り立体収束的に進行していることを証明し、Angew.Chem.Int.Ed.誌にてその全合成達成を報告した。現在共同研究者のもとで構造活性相関研究が進行中である。さらに申請者は、関連化合物の合成研究に取りかかった。bacilosarcin類には有用な活性を有する多くの関連化合物が知られているが、その構造的特徴としてジヒドロイソクマリン単位を含む共通の左側アミン部位と、種々のアミノ酸由来と考えられている右側カルボン酸部位を有していることが挙げられる。そこでこれらの構造的特徴に着目しアミノ酸を出発原料とする汎用性が高く簡便な合成法の確立を目的として合成研究を行った。L-ロイシンから容易に導かれる既知物質より4工程で右側カルボン酸部位を合成し、すでに合成法が確立している左側部位と縮合、さらに脱保護することで抗腫瘍活性物質PM-94128の新規短段階合成を達成した。続いて申請者は抗生物質Y-05460M-Aの合成研究を行った。Y-05460M-Aはこれまでに平面構造は報告されているものの立体化学については未決定であった。一連の化合物との共通性を考慮すると右側部位の立体化学はL-バリンの部分構造を有する2"S,3"S,4"Sであると推察された。そこでPM-94128と同様の合成方法により予想された立体構造を合成したところ、予想通りスペクトルデータが一致し、合成化学的アプローチによりその立体化学を明らかにすることに成功した。
Bacilosarcin species were identified by Bacillus subtilis TP-B0611 in 2006 at Toyama Prefectural University. The structure of these compounds was determined by their unique characteristics, and their strong seed germination inhibition activity was determined. The applicant reported on the completion of the total synthesis of the first phase of the synthesis in the last year. Co-investigators are now conducting research on structural activity. The applicant is interested in the synthesis of related compounds. Bacilosarcin class has a variety of related compounds that are known for their useful activities. The structural characteristics of these compounds include the common left-hand sites, species, and acid origins. The characteristics of the structure of this kind of compound are focused on the development of raw materials, and the universality of the method of synthesis is highly simplified. A new short-term synthesis of PM-94128, an anti-tumor active substance, was achieved by the synthesis of the right acid site, the condensation of the left acid site, and the deprotection of the right acid site. The applicant conducted research on the synthesis of antibiotic Y-05460M-A. Y-05460M-A is not yet available in its planar structure. The stereochemistry of the right part of the compound is considered to be 2"S,3"S,4"S. The synthesis of PM-94128 and the stereochemistry of PM-94128 were successful.

项目成果

期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Enantioselective synthesis and stereochemical revision of communiols A-C, antibacterial 2, 4-disubstituted tetrahydrofurans from the coprophilous fungus Popdospora communis
来自粪生真菌 Popdospora communis 的抗菌 2, 4-二取代四氢呋喃的对映选择性合成和立体化学修正
Total Syntheis of bacilosarcins A and B
芽孢杆菌素 A 和 B 的全合成
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杆菌肽A和B的全合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    榎本賢;桑原重文
  • 通讯作者:
    桑原重文
抗腫瘍活性物質PM-94128および関連物質の合成研究
抗肿瘤活性物质PM-94128及相关物质的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    榎本賢;桑原重文
  • 通讯作者:
    桑原重文
抗ストレス性潰瘍物質AI-77-Bおよびその関連物質の合成研究
抗应激性溃疡物质AI-77-B及相关物质的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    榎本賢;桑原重文
  • 通讯作者:
    桑原重文
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