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直接的グリコシル化反応を利用する立体選択的デオキシオリゴ糖鎖の迅速合成法の開発

利用直接糖基化反应开发立体选择性脱氧寡糖链的快速合成方法

基本信息

批准号：
18750079
负责人：
田中浩士
金额：
$ 2.37万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

2-デオキシオリゴ糖は、生物活性天然物の中に多く見られる糖鎖であり、生物活性発現に重要な役割を果たしていることが知られている。私は、デオキシオリゴ糖鎖は新規生体制御物質の創成のための有用なテンプレートになると期待した。しかし、これらの2-デオキシ糖鎖は通常の糖鎖と比較して合成上数多くの問題点が存在し、容易に供給することが難しい。本研究では、直接的グリコシル化反応を基盤とする効率的なデオキシオリゴ糖鎖の合成法の開発を目指した。昨年度、我々は、直接的かつ立体選択的な新規グリコシル化反応の開発に成功した。本年度は、本手法を基盤とした天然物にみられるオリゴデオキシ糖鎖の合成の検討を行った。ターゲットとして、ランドマイシンに含まれるデオキシ6糖の中の鍵構造である3糖の合成を目指した。ランドマイシンは、抗腫瘍作用を示す抗生物質であり、その糖鎖部が活性発現に大きく影響していることが明らかになっている。糖鎖部の効率的な合成法の確立は、糖鎖部の生物活性発現における詳細な役割を明らかにするために有用である。検討の結果、デオキシ糖グリコシル化反応の立体選択性を妨げること無く、かつ、化学選択的に脱保護できる保護基として、ナフチルメチル基および、パラニトロベンジルエチルスルフオニル基を見出した。さらに、より不安定な2、3、6-デオキシ糖の効率的なグリコシル化反応として、チオ糖をトリフレート塩の存在下、ブロモスクシンイミドで活性化することにより、他のデオキシ糖のグリコシド結合を壊すこと無くα選択的にグリコシル化できることを見出した。本知見に基づいて、当初の目的であったランドマイシンの3糖コア部効率的な合成法の開発に成功した。

2. The sugar chain in the bioactive natural substances is often found in the sugar chain, and the bioactive natural substances are often found in the sugar chain. A new system of biological control is expected to be created in the future. The number of problem points in the synthesis of 2-D sugar chains is relatively large and difficult to supply. This study aims at the development of a novel synthesis method for direct synthesis of glucose based on high efficiency. Last year, we successfully developed a new set of direct three-dimensional selection methods. This year, we will discuss the synthesis of natural substances and sugar chain. The structure of the bonds in the six sugars and the synthesis of the three sugars are indicated. The anti-tumor effect of antibiotics is shown in the following ways: Establishment of the efficiency of the carbohydrate moiety and its biological activity The results of the study showed that the stereoselectivity of the reaction was not affected by the presence of protective groups, but by the presence of protective groups, and by the presence of protective groups. In the presence of unstable 2, 3, 6-D glucose, the activity of glucose and other glucose is enhanced. This paper describes the successful development of a novel synthesis method for the synthesis of three sugars.