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レニウム触媒による炭素-水素結合を足がかりとする新規ヘテロ環構築法の開発

使用铼催化剂开发以碳-氢键为垫脚石构建杂环的新方法

基本信息

批准号：
18750088
负责人：
國信洋一郎
金额：
$ 2.3万
依托单位：
Okayama University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

申請者らはすでに、レニウム触媒を用いることにより、芳香族炭素-水素結合(以下、C-H結合と表記)の活性化、および不飽和分子の挿入に引き続く環化反応により、各種環状化合物が得られることを報告している。そのうちの1つとして、芳香族ケチミンと各種アルデヒドとの反応による、イソベンゾフラン誘導体の合成がある(J. Am. Chem. Soc.2006,128,12376.)。その論文では、反応系中にオレフィンを共存させることにより、ナフタレン誘導体の合成へと展開した。本年度は、これら一連の反応における基質の適用範囲の拡大を行なうことに成功し、総合論文として報告した(Tetrahedron2007,63,8463.)。レニウム触媒を用いることにより、芳香環のC-H結合のみならず、各種ヘテロ芳香環のC-H結合の活性化にも成功した。C-H結合活性化に引き綾くイソシアナートの挿入が進行し、フラン、チオフェン、インドールなどの各種ヘテロ芳香族化合物を合成することができた(Chem. Lett. 2007,36,872)また、レニウム触媒のみならず、周期表においてレニウムと同族のマンガン触媒に用いることによっても、C-H結合の活性化が進行することを見いだした。その結果、C-H結合へのアルデヒドの挿入によるシリルエーテルの合成に成功した。この反応を不斉反応へ展開できることも報告した(Angew. Chem Int. Ed. 2007,46,6518.)。なお、本研究成果はAngew. Chem.Int.Ed.誌のHot Paperに選定された。

The applicant reports on the activation of aromatic carbon-water bonds (hereinafter referred to as C-H bonds), introduction of unsaturated molecules, cyclization of various cyclic compounds, and the use of catalysts. The synthesis of the inducer of aromatic compounds (J. Am. Chem. Soc.2006,128,12376.)。In this paper, the synthesis and development of anti-tumor drugs are discussed. This year's report on the successful implementation of a series of anti-corruption measures (Tetrahedron 2007, 63, 8463.) The C-H bond of aromatic ring was activated successfully by various kinds of catalyst. The synthesis of various aromatic compounds by C-H bond activation was carried out in the presence of C-H bond activation (Chem. Lett. 2007, 36, 872). The activation of C-H bonds proceeds in the periodic table. As a result, the synthesis of C-H bond molecules was successful. Angew. Chem Int. Ed. 2007,46,6518.)。Angew. Chem.Int.Ed. Hot Paper Selected.