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キラルな環状芳香族アミドを基本骨格とする分子認識分子の合成

以手性环状芳香酰胺为基本骨架的分子识别分子的合成

基本信息

批准号：
18890226
负责人：
片桐幸輔
金额：
$ 1.75万
依托单位：
Tokushima Bunri University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究課題の19年度の計画として引き続き「機能性分子の設計・合成」「アニオンレセプターへの適用」を検討し,「キテリティー制御を志向した環状芳香族アミドの設計・合成」を続いての目的とした。まず機能性分子として,環状芳香族アミドを基本骨格に持つ種々の合成を行なった。特に,これまでのアミノ安息香酸誘導体をモノマーとする環化体だけではなく,ナフタレン,ビフェニル,テルフェニルやジフェニルエーテルを基礎骨格として有する環状化合物を合成し,単結晶X線構造解析によりそれらの構造を明らかにすることに成功した。さらにこれらの化合物の動的挙動を温度可変NMRによって明らかにし,その立体的特性を考察した。また,アニオンレセプターへの適用として,新たにスルホンアミド基を導入した環状芳香族アミドを合成した。ここでは分析の容易さを考慮し,紫外光に対して敏感であるダンシルクロリド基の導入を行なった。また,この時の会合定数は,紫外・可視光分光光度計を用いて決定した。続いて,キラリティー制御を志向した環状芳香族アミドとして,オルト位に置換基を有するパラ置換環状芳香族アミドを合成した。合成したキラルな環状芳香族アミドのシン体,アンチ体をカラムクロマトグラフィーで分割した後,キラルHPLCを用いた光学分割によってそれぞれのエナンチオマーの分割を行なった。今回の研究で,環状芳香族アミドの光学分割には初めそ成功している。それぞれの精密構造解析は現在検討中であるが,CDのシグナルから,光学活性体の単離に成功したことを確認している。以上,18年度からあわせて,機能性分子としての環状芳香族アミドを合成し,アニオンレセプターなどの分子認識分子としての可能性を示すことができた。また光学分割により,キラルな環状芳香族アミドを分割することで光学活性な環状芳香族アミドの単離に成功した。

The 19th annual project of this research project is "Design and Synthesis of Functional Molecules,""Application of Functional Molecules," and "Design and Synthesis of Cyclic Aromatic Molecules". The synthesis of functional molecules and cyclic aromatic compounds is carried out in the basic framework. In particular, the synthesis of cyclic compounds based on the basic structure of benzoic acid inducers was successfully carried out by X-ray structural analysis. The kinetic temperature of these compounds can be changed by NMR, and their stereoproperties can be investigated. In addition to the above, a new cyclic aromatic group is introduced into the synthesis process. This analysis is easy to take into account, ultraviolet light sensitive to the introduction of the base The determination of the number of times of convergence is determined by ultraviolet and visible spectrophotometry. In the middle of the reaction, the cyclic aromatic compounds were synthesized by substitution of the cyclic aromatic compounds. After the synthesis of cyclic aromatic compounds, the separation of cyclic aromatic compounds was carried out by HPLC. In this paper, the optical separation of cyclic aromatic compounds has been successfully studied. The precision structure analysis of the optical active substance was successfully carried out in the present study. In the past 18 years, functional molecules have been synthesized and the possibility of molecular recognition has been demonstrated. The separation of optically active cyclic aromatic compounds is successful.