INVENTION AND CHIRALITY-RECOGNITION ABILITY OF RESOLVING AGENTS HAVING A CHIRAL FUNCTIONAL GROUP AND ITS MECHANISM

具有手性官能团的拆分剂的发明、手性识别能力及其机理

• 批准号: 19350064
• 负责人: SAIGO Kazuhiko
• 金额: $ 9.98万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2009
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19350064/
• 关键词: ジアステレオマー塩; 光学分割; キラル識別能; チオホスホン酸; チオホスフィン酸; N-キラルモノアミン; X-線結晶構造解析; 計算機化学手法; キラル識別機構; ハロゲン相互作用; 分子長原則; キラルリン化合物; キラル窒素化合物; キラリティー識別能; ハロゲン相互作; 結晶工学; 分子認識; キラル認識; 中心性キラリティー; 水素結合; キラル識別

We developed several kinds of enantiopure phosphonothioic and phosphinothioic acids as new resolving agents having a chiral functional group. They showed a unique chirality-recognition ability to racemic amines and amino alcohols, depending on their chemical structure. Moreover, the X-ray crystallography of the diastereomeric salts revealed that halogen interaction plays an important role for the stabilization of less-soluble diastereomeric salt crystals other than hydrogen-bonding, CH/π, and van der Waals interactions. On the other hand, the present study suggested that the synthesis of compounds having a chiral tertiary amino group is not so difficult that they would be a new series of resolving agents with a chiral functional group.

我们开发了几种具有手性官能团的对映纯磷硫代酸和磷硫代酸作为新的溶解剂。它们对外消旋胺和氨基醇表现出独特的手性识别能力，这取决于它们的化学结构。此外，非对映体盐的x射线晶体学表明，除了氢键、CH/π和范德华相互作用外，卤素相互作用对不溶性非对映体盐晶体的稳定起着重要作用。另一方面，本研究表明，具有手性叔氨基的化合物的合成并不困难，它们将成为一系列具有手性官能团的新型溶解剂。

项目成果

Enantiopure Cyclic 0-Substituted Phenylphosphonothioic Acid : Synthesis and Chirality-Recognition Ability

对映体纯环状0-取代苯基硫代膦酸：合成和手性识别能力

• 发表时间: 2009
• 期刊: Chirality
• 影响因子: 2
• 作者: N. Ribeiro;Y. Kobayashi;J. Maeda;K. Saigo
• 通讯作者: K. Saigo

キラル二成分結晶を用いた不均-系不斉反応の開発

使用手性二元晶体开发异相不对称反应

• 发表时间: 2009
• 作者: T.Shibata;Y.Tahara;K.Tamura;K.Endo;松本華子・小林由佳・伊藤宏・西郷和彦
• 通讯作者: 松本華子・小林由佳・伊藤宏・西郷和彦

Factors Determining the Pattern of a Hydrogen-Bonding Network in the Diastereomeric Salts of 1-Arylethylamines with Enantiopure P-Chiral Acids

决定 1-芳基乙胺与对映体纯对手性酸的非对映体盐中氢键网络模式的因素

• 发表时间: 2008
• 期刊: Chirality 20
• 作者: Y. Kobayashi;H. Handa;J. Maeda;K. Saigo
• 通讯作者: K. Saigo

Role of the relative molecular length on the components in ternary inclusion crystals in the chiral recognition and assembly of supramolecular helical architectutes

相对分子长度对三元包合物晶体组分在超分子螺旋结构手性识别和组装中的作用

• 发表时间: 2007
• 期刊: Crystal Growth & Design 7
• 作者: K. Kodama;Y. Kobayashi;K. Saigo
• 通讯作者: K. Saigo

Hydrogen-bonding sheets in crystals for chirality recognition: synthesis and application of (2S,3S)-2,3-dihydroxy- and (2S,3S)-2,3-dibenzyloxy-1,4-bis(hydroxyamino)butanes

• DOI: 10.1016/j.tetasy.2008.11.006
• 发表时间: 2008-11
• 期刊: Tetrahedron-asymmetry
• 作者: Yuka Kobayashi;Yasushi Kokubo;Takamitsu Aisaka;K. Saigo