Development of catalytic methods in organic synthesis and their applications to the synthesis of biologically interesting natural products

有机合成催化方法的发展及其在合成具有生物学意义的天然产物中的应用

• 批准号: 19390003
• 负责人: HAMADA Yasumasa
• 金额: $ 12.15万
• 依托单位: Chiba University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2009
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19390003/
• 关键词: 合成化学; 触媒反応; 立選択的合成法; β-ヒドロキシ-α-アミノ酸; 不斉水素化反応; ニッケル; α-アミノ-β-ケト酸エステル; JosiPhos; Dysiherbaine; 動的速度論的分割; 立体選択的合成法; β-ヒドロキシーα-アミノ酸; α-アミノーβ-ケト酸エステル; 不斉合成; 水素化反応; イリジウ; パラジウム; ジアミノホスフィンオキシド

The development of catalytic preparation methods in organic synthesis is desirable for green chemistry. We have been working on the development of transition-metal-catalyzed asymmetric synthesis and organocatalytic asymmetric synthesis and their applications to biologically interesting natural products. We have succeeded in the development of the ruthenium-, iridium-, and nickel-catalyzed asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acid esters. In addition, we investigated asymmetric allylic alkylation using the combination of palladium and new monodentate phosphorus ligands and the total synthesis of tangutorine, an indole alkaloid, using our method. Furthermore, we developed the asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines and aziridines using α,α-diphenylprolinol O-triethylsilyl ether as the organocatalyst and succeeded in the asymmetric synthesis of martinelline, a bradykinin receptor antagonist, using our method.

有机合成中催化制备方法的开发对于绿色化学是可取的。我们一直在研究过渡金属催化的不对称合成和有机催化的不对称合成及其在生物学有趣的天然产物中的应用。我们成功地开发了ruthenium-，虹膜和镍催化的β-羟基-α-氨基酸酯的不对称合成。此外，我们使用钯和新的单次磷配体的组合研究了不对称的种植酸，并使用我们的方法使用了吲哚生物碱加得图林的总合成。此外，我们使用α，α-二苯基丙烯醇O-三甲基二甲二基甲醚作为有机催化剂，开发了四氢喹啉和氮杂氨酸的不对称合成，并成功地成功地是Martinelline，Martinelline，一种使用Brady-Kykimin受体抗体的非对称合成。

项目成果

Tangutorine の不斉合成

唐果碱的不对称合成

• 发表时间: 2010
• 作者: 根本哲宏、山本絵理、Robert Franzen,福山尚、 Riliga Wu;深町利彦、小林弘、濱田康正
• 通讯作者: 深町利彦、小林弘、濱田康正

有機触媒を用いた不斉アルドール反応によるプロリン誘導体の合成

有机催化剂不对称羟醛反应合成脯氨酸衍生物

• 发表时间: 2007
• 作者: Y. Ikeuchi;T. Saitoh;T. Taguchi;Y. Hanzawa;横島聡;牧野 一石
• 通讯作者: 牧野 一石

Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 2-Substituted Cycloalkenyl Carbonates Using a Chiral Diaminophosphine Oxide: (S,RP)-Ph-DI APHOX

使用手性二氨基氧化膦进行 Pd 催化的 2-取代环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：(S,RP)-Ph-DI APHOX

• 发表时间: 2008
• 期刊: Tetrahedron Asymmetry 19, 1106-lll3(2008) 19
• 作者: L. Jin;T. Nemoto;H. Nakamura;and Y. Hamada
• 通讯作者: and Y. Hamada

Ir錯体を用いた触媒的不斉水素化反応の反応機構の解明とその応用

Ir配合物催化不对称氢化反应机理的阐明及其应用

• 发表时间: 2008
• 作者: 前田創;岩崎正路;牧野一石;濱田康正
• 通讯作者: 濱田康正

Ni錯体を用いた触媒的不斉水素化反応の開発

Ni配合物催化不对称加氢反应的进展

• 发表时间: 2008
• 作者: 古関優;藤井武文;前田創;日比野琢哉;牧野一石;濱田康正
• 通讯作者: 濱田康正