Development of practical organic reactions by utilizing characteristic feature of sulfur-nitrogen bond

利用硫氮键特性开发实用有机反应

• 批准号: 19790012
• 负责人: MATSUO Junichi
• 金额: $ 1.98万
• 依托单位: Kanazawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19790012/
• 关键词: 合成反応; 酸化; 炭素-炭素結合; ワンポット合成; 全合成; 立体選択的; 化学選択的; 不斉合成; Diels-Alder; 抗菌剤; 天然物; ラジカル環化; 酸化反応; 炭素-炭素結合形成; 硫黄; インドール; ラクタム; 酸化的活性化; エノン; ケトン

ラクタム、3-アルキルインドール、および1,3-ジケトンなどを酸化剤N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (1)によって活性化し、中間体を単離することなくマロン酸エステルなど炭素求核剤を加えることによって、ラクタムの窒素原子のα位、インドール3位のアルキル基上およびカルボニル基のβ位にワンポットで直接炭素-炭素結合を導入できることを明らかにした。つまり、著者らは様々な含窒素化合物を酸化剤1によって酸化し、通常調製困難な中間体を簡便に生成させ、これを単離することなく炭素求核剤と反応させて炭素-炭素結合を形成させる手法を開発した。この手法は、一般に官能基化が困難な位置へ直接炭素-炭素結合を導入できる点が特徴である。

3-butylbenzenesulfinidoyl chloride (1) is an active, intermediate, and nucleate compound, 3-butylbenzenesulfinidoyl chloride (1) is an active, intermediate, and nucleate compound. 3-position carbon atom bond For example, the preparation of carbon compounds, such as acidifying compounds, is usually difficult to prepare, and the preparation of carbon compounds, such as carbon-carbon bonds, is simple. This method is generally functionalized and difficult to position. Direct carbon-carbon bonding is introduced at various points and features.

项目成果

One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.03.025
• 发表时间: 2007-04-30
• 期刊: TETRAHEDRON LETTERS
• 影响因子: 1.8
• 作者: Matsuo, Jun-ichi;Tanaki, Yumi;Ishibashi, Hiroyuki
• 通讯作者: Ishibashi, Hiroyuki

One-pot carbon-carbon bond formation at the β-position of cyclic ketones: oxidative Michael addition with alkyl malonates

环酮β位上的一锅碳-碳键形成：与丙二酸烷基酯的氧化迈克尔加成

• 发表时间: 2007
• 期刊: Tetrahedron Letters 48
• 作者: Jun-ichi Matsuo;Hiroki Kawai;and Hiroyuki Ishibashi
• 通讯作者: and Hiroyuki Ishibashi

Asymmetric Synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one by scandium(III)triflate-catalyzed fragmentation of chiral 2-alkyl-3-iodo-l-oxocyclohexan-2, 4-carbolactone

三氟甲磺酸钪(III)催化手性2-烷基-3-碘-1-氧代环己烷-2, 4-碳内酯裂解不对称合成2-烷基-4-羟基环己-2-en-1-酮

• 发表时间: 2009
• 期刊: Tetrahedron Letters 50
• 作者: 中寛史;中寛史;中寛史;中寛史;中寛史;中寛史;中寛史;中寛史;中寛史;中寛史;中寛史;中寛史;中寛史;松尾淳一
• 通讯作者: 松尾淳一

Stereocontrolled formal synthesis of (±)-platensimycin

• DOI: 10.1021/ol801584r
• 发表时间: 2008-09-18
• 期刊: ORGANIC LETTERS
• 影响因子: 5.2
• 作者: Matsuo, Jun-ichi;Takeuchi, Kosuke;Ishibashi, Hiroyuki
• 通讯作者: Ishibashi, Hiroyuki

シクロブタノンと分子内炭素一炭素二重結合との[4+2]環化付加反応

环丁酮与分子内碳碳双键的[4+2]环加成反应

• 发表时间: 2009
• 作者: Jun-ichi Matsuo;Yumi Tanaki;and Hiroyuki Ishibashi;中寛史;中寛史;松尾淳一
• 通讯作者: 松尾淳一