Development of new cycloaddition reactions with 1, 4-zwitterionic intermediates and application to synthesis of bioactive compounds

1, 4-两性离子中间体新型环加成反应的开发及其在生物活性化合物合成中的应用

• 批准号: 21689001
• 负责人: MATSUO Junichi
• 金额: $ 17.64万
• 依托单位: Kanazawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (A)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21689001/
• 关键词: 有機合成反応; 環化付加; 小員環化合物; 全合成; 有機合成; 分子間反応; 分子内反応; 立体選択性; シクロブタノン; ルイス酸; 結合開裂

We found that formal[ 4+2] cycloaddition reactions of 3-ethoxycyclobutanones with allylsilanes, silyl enol ethers, imines, or indoles proceeded smoothly to afford the corresponding six-membered cyclic compounds in high yields by activating the cyclobutanones with appropriate Lewis acids. We accomplished total synthesis of(±)-bremazocine and(±)-aspidospermidine by using the new cycloaddition.

我们发现，通过用适当的路易斯酸活化环丁酮，3-乙氧基环丁酮与烯丙基硅烷、硅烯醇醚、亚胺或吲哚的正式[4+2]环加成反应顺利进行，以高产率得到相应的六元环状化合物。我们利用新的环加成法完成了(±)-布马佐辛和(±)-阿哌亚精胺的全合成。

项目成果

1, 4-双極性活性種の生成とその反応

1,4-偶极活性物质的生成及其反应

• 发表时间: 2010
• 作者: 松尾淳一;佐々木俊;香西孝章;田中宏幸;根岸祥子;干川貴也;岡戸良平;石橋弘行
• 通讯作者: 石橋弘行

Tin(IV) chloride catalyzed cycloaddition reactions between 3-ethoxycyclobutanones and allylsilanes.

• DOI: 10.1021/ol901329c
• 发表时间: 2009-07
• 期刊: Organic letters
• 影响因子: 5.2
• 作者: J. Matsuo;Shun Sasaki;Takaya Hoshikawa;H. Ishibashi*

キラルなシクロブタノンを用いるジアステレオ選択的不斉ジヒドロピロン合成

使用手性环丁酮非对映选择性不对称二氢吡喃酮合成

• 发表时间: 2010
• 作者: 根岸祥子;松尾淳一;石橋弘行
• 通讯作者: 石橋弘行

プラテンシマイシンの全合成研究から新反応の開発へ

从平霉素全合成研究到新反应开发

• 发表时间: 2010
• 作者: Masuo Kondoh;Kiyohito Yagi;松尾淳一
• 通讯作者: 松尾淳一

3-エトキシシクロブタノンとイミンとの[ 4+2]環化付加反応の開発及び(±)-Bremazocineの合成

3-乙氧基环丁酮与亚胺[4+2]环加成反应的进展及(±)-布马佐辛的合成

• 发表时间: 2010
• 作者: 岡戸良平;松尾淳一;石橋弘行
• 通讯作者: 石橋弘行