Synthese von chiralen Depsipeptid-Dendrimeren zur Verwendung als Komponenten in kombinatorischen Bibliotheken

用作组合文库组分的手性缩酚肽树枝状聚合物的合成

基本信息

项目摘要

In dem geplanten Forschungsvorhaben sollen aufbauend auf den im zurückliegenden Berichtszeitraum erzielten Ergebnisse Dendrimere zur Verwendung als Komponenten in kombinatorischen Bibliotheken dargestellt werden. Dafür wurden bereits erste Beispiele für ein allgemeines Konzept unter Verwendung von Oligopeptiden und Weinsäure als Monomerenbausteine zur Synthese von chiralen Dendrimeren erarbeitet. Aufgrund der alternierenden Oligopeptid-a-Hydroxysäureverknüpfung sind die Zielverbindungen wie Depsipeptide aufgebaut. Mit Weinsäure als chiralem Verzweigungselement der Multiplizität 2 lassen sich chirale Depsipeptiddendrimere definierter und einheitlicher Größe und Primärstruktur herstellen. Die Dendrimeräste sollen gleichzeitig zum konvergenten Aufbau von globulären Depsipeptiden mit verschiedensten strukturbestimmenden Kerneinheiten, wie z.B. aliphatische und aromatische Polyaminoverbindungen, Cycloalkandiole und -triole, mehrfach hydroxylierte Aromaten und Heteroaromaten herangezogen werden. Die Aminosäuresequenz in den Oligopeptiden ist frei variierbar, ihre Chiralität bzw. die der Weinsäureverknüpfungselemente determinieren die absolute Konfiguration bzw. Chiralität der Dendrimeren. Durch Änderung der Dendronenzusammensetzung, der Kerneinheitsstruktur sowie der absoluten Konfiguration der einzelnen Bausteine sind unterschiedliche Faltung der Depsipeptidketten und damit unterschiedliche Sekundär- und Tertiärstrukturen zu erwarten. Die alternierende Peptid-Hydroxysäurestruktur der Zielmoleküle, wie sie ähnlich in cyclischen Analogen (z.B. Depsipeptid-Antibiotika) in der Natur gefunden wird, läßt biologische Eigenschaften und Wirksamkeiten erwarten. Sie sollten komplexierende Eigenschaften aufweisen und können selektiv in den aktiven Transport von Alkaliionen durch Zellmembranen eingreifen. Hohlräume innerhalb der Dendronenäste als Konsequenz der Peptidstrukturvariation können substratspezifische "Rezeptortaschen" simulieren. Verknüpfung mit MetalloPorphyrinen und ähnlichen bioorganischen Molekülen kann zu Enzymmodellen führen. Chirale Dendrimere sollten durch Bindung von Gast-Molekülen ein Synthesepotential für selektive Katalysatoren darstellen.
在该地区的研究中,必须加强在Zurückliegenden Berichtszeitraum的研究,以便在综合图书馆韦尔登中对组件进行检查。Dafür wurden bereits erste Beispiele für ein allgemeines Konzept unter Verwendung von Oligopeptiden und Weinsäure als Monorenbausteine zur Synthese von chiralen Dendrimeren erarbeitet。Aufgrund der alternierenden Oligopeptid-a-Hydroxysäureverknüpfung sind die Zielverbindungen wie Depsipeptide aufgebaut. Mit Weinsäure als chiralem Verzweigungselement der Multiplizität 2 lassen sich chirale Depsiptidendrimere definierter und einheitlicher Größe und Primärstruktur herstellen. Dendrimeräste sollen gleichzeitig zum konvergenten Aufbau von globulären Depsipeptiden mit versedensten strukturbestimmenden Kerneinheiten,wie z.B.脂肪族和芳香族多胺结合物、环烷二醇和三醇、多羟基芳香族和杂芳香族herangezogen韦尔登。寡肽中的氨基酸序列是自由的,它们的手性是bzw。die der Weinsäureverknüpfungselemente determinieren die absolute Configuration bzw. Chiralität der Dendrimeren.除了Dendronenzusammensetzung之外,Kerneinheitsstruktur sowie der absoluten Configuration der einzelnen Bausteine sind unterschedliche Faltung der Depsipeptidketten and damit unterschedliche Sekundär- und Tertiärstrukturen zu erwarten. Die alternierende Peptid-Hydroxysäurestruktur der Zielmoleküle,wie sie ähnlich in cyclischen Analogen(z.B. Depsipeptid-Antibiotika)在自然界中的作用,包括生物学特征和生物学效应。Sie sollten komplexierende Eigenschaften aufweisen und können selektiv in den aktiven Transport von Alkaliionen durch Zellmembranen eingreifen. Hohlräinnerhalb der Dendronenäste als Konsequenz der Peptidstrukturvariation können substratspeziahe“Rezeptortaschen”simulieren.用金属卟啉和生物有机分子进行的测试可以建立酶模型。手性树枝状分子通过与Gast-Molekülen的结合而被认为是选择性催化剂的合成潜力。

项目成果

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