Die Synthese von chiralen Dialkylphosphinoferrocenen und ihr Verhalten in der enantioselektiven palladiumkatalysierten alpha-Arylierung von C-H-aciden Verbindungen

手性二烷基膦二茂铁的合成及其在对映选择性钯催化的 C-H-酸性化合物 α-芳基化反应中的行为

• 批准号: 5400876
• 负责人: Dr. Christoph Alexander Kiener
• 金额: --
• 依托单位: Department of Chemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 2002
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2001-12-31 至 2003-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5400876?language=en
• 关键词: Die; Synthese; von; chiralen; Dialkylphosphinoferrocenen

Das Forschungsprojekt beschäftigt sich mit der Synthese von chiralen Dialkylphosphinoferrocenen, die als Liganden für die inter- und intramolekulare palladiumkatalysierte a-Arylierung von C-H-aciden Verbindungen wie Estern, Ketonen, Nitrilen Aminosäureestern, Cyanoestern und Fluormalonsäureestern eingesetzt werden sollen: Chirale Ferrocenyl- aber auch Binaphthylliganden stellen gut untersuchte und hochaktive Ligandklassen in der enantioselektiven palladiumkatalysierten Chemie dar. Beispiele hier für sind die asymmetrische Aldolreaktion, die allylische Alkylierung und Aminierung sowie die Grignard-Kreuzkupplung. Erst kürzlich konnte gezeigt werden, daß achirale Ferrocenliganden mit sterisch anspruchsvollen Alkylsubstituenten am Phosphoratom auch hochaktive Liganden in der palladiumkatalysierten a-Arylierung von C-H-aciden Verbindungen sind. Nach der Synthese der enantiomerenreinen Liganden dieser Verbindungsklasse sollen diese Systeme in der enantioselektiven inter- und intramolekularen Arylierung von Ketonen, Estern, Amiden, Malonaten sowie Cyanoestern getestet werden. Durch die asymmetrische Arylierung von Malonaten oder Ketonen erhält man Zugang zu optisch aktiven Carbonylverbindungen mit einem asymmetrischen, quartären Kohlenstoffatom in a-Position zur Carbonylfunktion, die gerade im Hinblick auf die Synthese von Naturstoffen ideale Ausgangsverbindungen darstellen.

Das Forschungsprojekt beschaftigt西奇麻省理工学院der综合冯chiralen Dialkylphosphinoferrocenen,死als Liganden毛皮死国米——和intramolekulare palladiumkatalysierte a-Arylierung冯C-H-aciden Verbindungen她东部,Ketonen, Nitrilen Aminosaureestern, Cyanoestern和Fluormalonsaureestern eingesetzt了sollen: Chirale Ferrocenyl -河口欧什Binaphthylliganden stellen肠道untersuchte和hochaktive Ligandklassen在der enantioselektiven palladiumkatalysierten化学dar。Beispiele hier frsind die asymmetric - Aldolreaktion, die allylische Alkylierung and Aminierung sowie die Grignard-Kreuzkupplung。[1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [3] [1] [3] [1] [1] [4] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [1] [4]在分子间和分子内的对映选择性合成中对映异构的合成。Durch die asymmetrische Arylierung von Malonaten oder Ketonen erhält man Zugang zu optisch aktiven carbonylverindungen mit einem asymmetrischen, quartären Kohlenstoffatom in a-Position zur carbonylfunction, die gerade im Hinblick auf die Synthese von Naturstoffen ideale ausgangsverindungen darstellen。