Studies on Molecular Science of Biologically Active Natural Products Based on Chemical Synthesis

基于化学合成的生物活性天然产物分子科学研究

• 批准号: 20310137
• 负责人: MORIMOTO Yoshiki
• 金额: $ 12.06万
• 依托单位: Osaka City University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20310137/
• 关键词: 生物活性分子の設計・合成; 化学合成; オキサスクアレノイド; バイオミメスティック合成; 全立体構造決定; ハウアミン; テウリレン; イソデヒドロチルシフェロール; ハウアミンB; 仮想生合成前駆体; スクアレンテトラエポキシド; カスケード型環化反応; バイオミメティック合成; オマエザキアノール; 立体化学; グラブレスコール; 全合成; 生合成

To advance studies on molecular science of triterpene polyethers and alkaloids, biologically active natural products(secondary metabolites from organisms), their chemical syntheses were carried out. As a result, we have succeeded in determining the entire stereostructure of omaezakianol by the asymmetric total synthesis, developing the chemical synthesis method of isodehydrothyrsiferol, and chemically reproducing biomimetic oxacyclizations of teurilene and ekeberin D_4.In addition, an efficient synthesis of the indeno-tetrahydropyridine skeleton of houamine B has also been accomplished.

为促进生物活性天然产物--三萜聚醚和生物碱的分子科学研究，开展了它们的化学合成。因此，我们成功地通过不对称全合成确定了欧麦扎基诺的整个立体结构，发展了异脱氢百里香醇的化学合成方法，并在化学上重现了叔丁烯和依克贝林D_4的仿生氧环化反应。此外，还成功地合成了虎脑胺B的吲哚四氢吡啶骨架。

项目成果

TIPSOTf-Promoted Tandem Reaction through Rearrangement of Epoxides into Aldehydes with Selective Alkyl Migration Followed by the Prins-Type Cyclization to Cyclopentanes

TIPSOTf 通过环氧化物重排成醛并选择性烷基迁移促进串联反应，然后进行 Prins 型环化成环戊烷

• DOI: 10.1055/s-0031-1290324
• 发表时间: 2010
• 期刊: Synlett
• 影响因子: 2
• 作者: Takeshi Kodama;Shingo Harada;Takeshi Tanaka;Yoshimitsu Tachi;and Yoshiki Morimoto
• 通讯作者: and Yoshiki Morimoto

トリテルペンポリエーテルの生合成鍵反応の研究

三萜聚醚生物合成关键反应研究

• 发表时间: 2011
• 作者: Takeshi Tsumuraya;Chika Katono;Masayuki Oda;Nobutoshi Ito;Ikuo Fujii;森本善樹
• 通讯作者: 森本善樹

Diastereoselective Synthesis of the Indeno-Tetrahydropyridine Core Bearing a Diaryl-Substituted Stereogenic Quaternary Carbon Center of Haouamine B

带有二芳基取代的 Haouamine B 立体季碳中心的茚并四氢吡啶核的非对映选择性合成

• DOI: 10.1039/c0cc04453a
• 发表时间: 2011
• 期刊: Chem. Commun.
• 作者: Takeshi Tanaka;Hiromi Inui;Hiroshi Kida;Takeshi Kodama;Takuya Okamoto;Aki Takeshima;Yoshimitsu Tachi;and Yoshiki Morimoto
• 通讯作者: and Yoshiki Morimoto

スクアレン由来トリテルペンポリエーテルの全合成と立体化学

角鲨烯三萜聚醚的全合成及立体化学

• 发表时间: 2009
• 作者: 荻野博康;土山祥太郎;岩崎望;中根右介;戸嶋一敦;森本善樹
• 通讯作者: 森本善樹

Cytotoxic Isomalabricane Derivatives and a Monocyclic Triterpene Glycoside from the Sponge Rhabdastrella globostellata

细胞毒性异马拉烷衍生物和来自海绵 Rhabdastrella globostellata 的单环三萜糖苷

• 发表时间: 2010
• 期刊: J.Nat.Prod. 73
• 作者: Miyabi Hirashima;Kazuomi Tsuda;Toshiyuki Hamada;Hiroaki Okamura;Tatsuhiko Furukawa;Shin-ichi Akiyama;Yusuke Tajitsu;Ryuji Ikeda;Masaharu Komatsu;Matsumi Doe;Yoshiki Morimoto;Motoo Shiro;Rob W.M.van Soest;Kaoru Takemura;Tetsuo Iwagawa
• 通讯作者: Tetsuo Iwagawa