Development of novel sulfur-atom donating agents intended to thiiranate alkenes

开发用于硫杂丙烷硫醚化烯烃的新型硫原子供体试剂

• 批准号: 20550032
• 负责人: YOSHIAKI Sugihara
• 金额: $ 3.16万
• 依托单位: Saitama University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20550032/
• 关键词: 硫黄原子導入; 三員環化合物; アルケン; チイラン; チイラン化; 電子吸引性基; 脱離基; 塩化スルファニル; 塩化スルフェニル; 溶媒効果; 固相反応; シリカゲル; 水素結合; ジチオビストリアゾール; 1,2-ベンゾジチオール-3-オン1,1-ジオキシド; トリフェニルメタンスルフェニル; サッカリン

Sulfur-atom donating reagents taking advantage of both the electron withdrawing character and the leaving group ability of the substituents bonding directly with the sulfur atom were easily synthesized from inorganic or organic sulfur compounds. As a result of investigating their sulfuration ability, some reagents were found to thiiranate alkenes with retention of configuration. The reagent synthesized from artificial sweetener saccharin was able to sulfurate benzothiophene, one of the electron-rich heteroaromatic compo unds, under mild reaction conditions.

利用硫原子上取代基的吸电子特性和离去基团的能力，可以从无机或有机硫化合物中合成硫原子供体试剂。通过考察它们的硫化能力，发现一些试剂可以使烯烃硫杂丙环化并保留其构型。由人造甜味剂糖精合成的试剂能够在温和的反应条件下使富电子杂芳族化合物之一苯并噻吩硫化。

项目成果

Synthesis and Thrrmal Decomposition of Thiirane 1-Imides of 2'-Adamantylidene-9- benzonorbornenylidene

2-金刚亚基-9-苯并降冰片亚基硫杂丙环1-酰亚胺的合成与热分解

• 发表时间: 2009
• 期刊: Heterocycles 78
• 作者: 吉井範行;岡村恵美子;岩田末廣;Longhai Guo;杉原儀昭
• 通讯作者: 杉原儀昭

Thiiranation of 2'-Adamantylidene-9-benzonorbomenylidene Using 4,4'-Oligothiodimorpholine and Bronsted Acid

使用 4,4-低聚硫代二吗啉和布朗斯台德酸对 2-亚金刚基-9-苯并降冰片亚基进行硫杂环化

• 发表时间: 2009
• 期刊: Heteroatom Chemistry 20
• 作者: Iwata;Suehiro;杉原儀昭
• 通讯作者: 杉原儀昭

塩化アルコキシスルフェニルを用いたアルケンのチイラン化

使用烷氧基硫基氯对烯烃进行硫杂环丙烷化

• 发表时间: 2009
• 作者: 上迫直子;田子尚文;則次圭祐;福吉修一;徳村邦弘;中垣良一;鈴木隆仁,杉原儀昭
• 通讯作者: 鈴木隆仁,杉原儀昭

3H-1,2-ベンゾジチオール-3-オン1,1-ジオキシドとシリカゲルを用いた固相でのアルケンの硫化反応

使用3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮1,1-二氧化物和硅胶进行烯烃的固相硫化反应

• 发表时间: 2008
• 作者: 星野裕一;Y. Kawano and H. Togo,;Emiko Okamura;吉田英里・酒井亮・田辺陽・西井良典;Hiromichi Hoshina;齋木彩,杉原儀昭
• 通讯作者: 齋木彩,杉原儀昭

New Synthesis of 1,2-Thiazetidines of anti- and syn-9,9'-Bibenzonorbornenylidenes

反式和顺式 9,9-联苯降冰片亚烯的 1,2-噻氮杂环丁烷的新合成

• DOI: 10.1246/cl.2008.1234
• 发表时间: 2008
• 期刊: Chemistry Letters
• 影响因子: 1.6
• 作者: SugiharaYoshiaki;TakedaKen;Zhaojin;AoyamaYui;OkudaHarunori;NakayamaJuzo
• 通讯作者: NakayamaJuzo