Preparation of functionalized organofluorine compounds toward drug discovery

用于药物发现的功能化有机氟化合物的制备

基本信息

批准号：
20590013
负责人：
TAGUCHI Takeo
金额：
$ 3.08万
依托单位：
Tokyo University of Pharmacy and Life Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2008
资助国家：
日本
起止时间：
2008 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

On the basis of characteristic features of fluorinated organic molecules our research project consists of the following two parts ; (1) development of versatile synthetic methods for organo fluorine compounds directed to medicinal chemistry and (2) new carbon acid chemistry toward efficient catalysis of common synthetic reactions. Concerning the former subject we have successfully achieved the following reactions : (1)Regio and stereoselective synthesis of fluorinated olefins through the defluorinative allylic alkylation of difluorohomoallylic alcohols by copper mediated Grignard reaction or by copper free alkylaluminium reaction, and the further elaboration for the preparation of the corresponding dipeptide isosteres. (2)An efficient preparation of 1-fluoroalkenyl ester utilizing low valent chromium chemistry and the investigation of their reactivity as double acylating reagents. (3)Preparation of α,α-difluoroketone derivatives through the unique reaction of trifluoroacetaldehyde N,O-acetals with alkyllithium reagents. In the latter subject, we found that tetrakis(1,1,3,3-trifluoromethanesulfonyl)propane works as an extremely effective catalyst for the carbon-carbon bond forming reactions of enol silyl ethers as nucleophiles with carobonyl compounds such as α,β-unsaturated ketones, α,β-unsaturated aldehydes and sterically hindered ketones.

根据氟化有机分子的特征，我们的研究项目由以下两个部分组成。（1）开发针对医学化学的有机氟化合物的多功能合成方法，以及（2）新的碳酸化学，以有效地催化常见的合成反应。关于以前的主题，我们已经成功地实现了以下反应：（1）通过铜介导的Grignard反应或通过铜无含铜的葡萄糖反应或通过铜含量无含铜的葡萄糖反应，以及对相应的二型二肽固定剂制备的进一步精心设计。（2）利用低瓦伦特铬化学的1-氟烷基酯进行有效制备，并将其作为双酰化试剂的反应性研究。（3）通过三氟乙醛N，O-乙乙乙化剂与烷基化试剂的独特反应制备α，α-二氟酮衍生物。 In the latter subject, we found that tetrakis(1,1,3,3-trifluoromethanesulfonyl)propane works as an extremely effective catalyst for the carbon-carbon bond forming reactions of enol silyl ethers as nuclear philes with carobonyl compounds such as α,β-unsaturated aldehydes and sterically hindered ketones.

项目成果

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专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

ジフルオロホモアリルアルコールのC-F結合活性化を基軸とするフルオロオレフィン,クロロオレフィンの選択的合成

基于二氟高烯丙醇C-F键活化选择性合成氟烯烃和氯烯烃

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
A.Takahashi;H.Yanai;T.Taguchi;Kazunari Sakagami;Nobutaka Ototake;Arata Takahashi;Hikaru Yanai;小倉弘,藤田聖也,矢内光,田口武夫;矢内光,岡田はる奈,佐藤梓,岡田みどり,田口武夫
通讯作者：
矢内光,岡田はる奈,佐藤梓,岡田みどり,田口武夫

Carbon Acid Induced Mukaiyama Aldol Reaction of Sterically Hindered Ketones

碳酸诱导空间位阻酮的Mukaiyama羟醛反应

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
J.Org.Chem.
影响因子：
0
作者：
H.Yanai;Y.Yoshino;A.Takahashi;T.Taguchi
通讯作者：
T.Taguchi

テトラキス(トリフルオロメタンスルホニル)プロパンを炭素酸触媒として用いた2-シリルオキシフランのα,β-不飽和アルデヒドに対する共役付加反応

四(三氟甲磺酰)丙烷为碳酸催化剂2-甲硅烷氧基呋喃与α,β-不饱和醛的共轭加成反应

DOI：
发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
0
作者：
A.Takahashi;H.Yanai;Y.Yoshino;T.Taguchi;吉野泰裕,高橋新,矢内光,田口武夫;佐藤謙介,矢内光,佐藤梓,中村裕子,岡田みどり,田口武夫;矢内光,岡田はる奈,佐藤梓,岡田みどり,田口武夫;矢内光,高橋新,田口武夫;高橋新,矢内光,加藤麻衣子,田口武夫
通讯作者：
高橋新,矢内光,加藤麻衣子,田口武夫

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