Development of new reactions based on the allene functionality and its application to natural product synthesis

基于丙二烯官能团的新反应的开发及其在天然产物合成中的应用

• 批准号: 21590008
• 负责人: MUKAI Chisato
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Kanazawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21590008/
• 关键词: 合成化学; 有機化学; アレン; Pauson-Khand反応; シクロプロパン; インドール; カルバゾール; Pauson-Khand型反応

The following new reactions have been developed based on the allene functionality : i) Rh(I)-catalyzed cycloisomerization of bisallenes, ii) Rh(I)-catalyzed intramolecular[ 5+2] cycloaddition reaction of alkyne-allenylcyclopropanes, iii) intramolecular SN2'-type ring-closing reaction of 2-allenylaniline derivatives. In addition, several natural product syntheses have been accomplished using allene-based cyclization.

基于烯丙基官能团，发展了以下新反应：1)Rh(I)催化的双烯丙烯环异构化反应；2)Rh(I)催化的炔基烯基环丙烷的分子内[5+2]环加成反应；3)2-烯丙基苯胺衍生物的分子内SN2‘型合环反应。此外，几种天然产物的合成都是通过基于烯的环化反应完成的。

项目成果

Serratineの合成研究

沙雷汀的合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: Inagaki;F;畠山翔子
• 通讯作者: 畠山翔子

Rh(I)触媒を活用したアレン-アレニルシクロプロパンの環化付加反応

Rh(I)催化剂下丙二烯-芳基环丙烷的环加成反应

• 发表时间: 2012
• 作者: Inagaki;F;畠山翔子;向智里;川村行正
• 通讯作者: 川村行正

Rh (I) 触媒を活用したアルキン-アレニルシクロプロパンの [5+2] 型環化付加反応

Rh(I)催化剂下炔烃-丙烯基环丙烷的[5+2]型环加成反应

• 发表时间: 2009
• 作者: Mukai;C;林佑次郎;林佑次郎;林佑次郎;川村行正;水谷仁弥;杉窪克哉
• 通讯作者: 杉窪克哉

ビスアレンを活用した新規Rh^I触媒中員環構築法の開発

利用双芳烃开发新型Rh^I催化剂中环构建方法

• 发表时间: 2010
• 作者: J. Ishihara;Y. Watanabe;N. Koyama;Y. Nishino;K. Takahashi;S. Hatakeyama;川村行正
• 通讯作者: 川村行正

Chemistry of Allenic/Propargylic Anions Generated by Base Treatment of Sulfonylallenes : Synthesis of 1-Alkynyl-1-sulfonylcycloalkanes and Cycloalkanols

磺酰联烯碱处理生成的二烯/丙炔阴离子的化学：1-炔基-1-磺酰基环烷烃和环烷醇的合成

• DOI: 10.1016/j.tet.2010.03.071
• 发表时间: 2010
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: Kitagaki;S.;Teramoto;S.;Ohta;Y.;Kobayashi;H.;Takabe;M.;Mukai;C.
• 通讯作者: C.