Formation and Application of Resorcinarene Hexameric Capsule with Chiral Cavity in Fluorous Solvent

氟溶剂中手性空腔间苯二酚六聚胶囊的形成及应用

• 批准号: 22550125
• 负责人: SHIMIZU Shoichi
• 金额: $ 2.58万
• 依托单位: Nihon University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22550125/
• 关键词: 超分子化学; 光学分割

A novel fluorous resorcinarene hexameric capsule with chiral cavity in fluorous solvent was realized by use of the resorcinarene bearing chiral auxiliary. Hence, enantioselective encapsulation of guest molecules using the resorcinarene hexameric capsule with chiral cavity was observed. When chiral auxiliary of R-configuration as a substituent was used, (S)-2,2’-dimethyl-1,1’-binaphthyl as a guest molecule was enantioselectively encapsulated and recovered in up to 76% ee from the capsule in fluorous phase. That is to say, encapsulated guest molecule could resolve only by simple separation based on utilizing the feature of fluorous solvent. This capsule could be a new type of resolving reagent. However, reproducibility in this method may need to improve more.

利用含间苯二烯的手性助剂，在氟溶剂中实现了一种具有手性空腔的新型含氟间苯二烯六聚胶囊。因此，利用手性空腔的间苯二酚六聚胶囊对客体分子进行了对映体选择性的包埋。当以R构型的手性助剂为取代基时，(S)-2，2‘-二甲基-1，1’-联萘作为客体分子被对映体选择性地包裹，并在高达76%的ee中以氟相形式从胶囊中回收。也就是说，利用氟溶剂的特性，只需简单的分离就可以拆分包埋客体分子。该胶囊有可能成为一种新型拆分剂。然而，该方法的重现性可能需要进一步提高。

项目成果

キラル補助基を有するフルオラスレゾルシンアレーンの合成とその自己組織

具有手性辅助基团的氟代间苯二酚芳烃的合成及其自组装

• 发表时间: 2010
• 作者: ○中澤 陽子;稲井 嘉人(代表者);山田康治;袴田祐介,徐晶,市川隼人,清水正一
• 通讯作者: 袴田祐介,徐晶,市川隼人,清水正一

レゾルシンアレーン6量体分子カプセルを用いたフルオラス相中での不斉空孔の創出と光学分割への応用(3D8-21)

使用间苯二酚六聚体分子胶囊在氟相中产生不对称空位并应用于光学分辨率 (3D8-21)

• 发表时间: 2011
• 作者: 秋山毅;番家朔人;藤田克彦;奥健夫;袴田祐介,市川隼人,清水正一
• 通讯作者: 袴田祐介,市川隼人,清水正一

レゾルシンアレーン6量体分子カプセルを用いたフルオラス相中での不斉空孔の創出と光学分割への応用

使用间苯二酚六聚体分子胶囊在氟相中产生不对称空位及其在光学分辨率中的应用

• 发表时间: 2011
• 作者: 袴田祐介;市川隼人;清水正一
• 通讯作者: 清水正一

フルオラス相中での親油性ナノ空間の創出と応用

氟相亲脂纳米空间的构建及应用

• 发表时间: 2010
• 作者: ○栗田 桂輔;稲井 嘉人(代表者);清水正一
• 通讯作者: 清水正一

Hexameric Capsule of Resorcinarene Bearing Fluorous Feet as a Self-Assembled Nanoreactor: A Diels-Alder Reaction in a Fluorous BiphaseSystem

带有氟足的间苯二酚六聚胶囊作为自组装纳米反应器：含氟双相系统中的狄尔斯-阿尔德反应

• DOI: 10.1002/ejoc.201300652
• 发表时间: 2013
• 期刊: European Journal of Organic Chemistry
• 影响因子: 2.8
• 作者: Shoichi Shimizu;Asuka Usui;Masae Sugai;Yuki Suematsu;Seiji Shirakawa;Hayato Ichikawa
• 通讯作者: Hayato Ichikawa