Synthese der Oximidine I und II - Übergangsmetallkatalysierte Reaktionen in der Totalsynthese von Naturstoffen, insbesondere Entwicklung von Suzuki-Kupplungen mit Organotrifluorboraten zum Aufbau großer Ringe

肟胺 I 和 II 的合成 - 天然产物全合成中的过渡金属催化反应，特别是与有机三氟硼酸盐的 Suzuki 偶联的开发以构建大环

• 批准号: 5396441
• 负责人: Dr. Florian Dehmel
• 金额: --
• 依托单位: Department of Chemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 2002
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2001-12-31 至 2003-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5396441?language=en
• 关键词: Synthese; der; Oximidine; und; II

Im Jahr 1999 wurden aus dem Bakterienstamm Pseudomonas sp. Q52002 zwei chemisch sehr ähnliche Substanzen, Oximidin I und Oximidin II, isoliert. Beide Naturstoffe zeigen eine sehr hohe und spezifische Aktivität gegen das Wachstum bestimmter Krebszellen. Außerdem stellt ihre biologische Wirkungsweise eine neuartige Form der Wachstumsinhibierung dar, woraus sich ein neuer möglicher Angriffspunkt in der Krebstherapie ergibt, und was die gezielte chemische Synthese solcher Moleküle äußerst interessant erscheinen läßt. Chemisch betrachtet enthalten beide Moleküle als strukturelles Merkmal ein mehrfach ungesättigtes Makrolacton. Dieses Molekülelement stellt gleichzeitig für die bislang noch nicht erreichte chemische Synthese der Oximidine die größte Herausforderung dar. Ein höchst attraktiver Zugang ist durch übergangsmetallkatalysierte Kupplungsreaktionen gegeben, und durch die Verwendung einer auf diesem Gebiet neu entwickelten Methode wird der Schlüsselschritt der Synthese der Oximidine untersucht werden. Das entscheidende Merkmal dieser neuen Methode ist, daß als einer der Kupplungspartner Organotrifluorborate eingesetzt werden, die sich durch eine bemerkenswerte Stabilität auszeichnen. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, durch die Verwendung von Reaktionsblöcken gleichzeitig eine große Zahl von verschiedenen Reaktionsbedingungen zu untersuchen und damit diesen Schlüsselschritt in kurzer Zeit zu optimieren.

1999年从Bakterienstamm Pseudomonas sp. Q52002中分离出两种化学性质相似的物质，Oximidin I和Oximidin II。Beide Naturstoffe zeigen eine sehr hohe and speziabeth he Aktivität gegen das Wachstum bestimmter Krebszellen.因此，生物学Wirkungsweise是一种中性的Wachstumsinibierung形式，因为它在Krebsttherapie ergibt中是一种新的möglicher Angriffspunkt，并且是一种非常有趣的化学合成分子。分子间的化学反应使结构中的Merkmal产生一种巨大的分子链。这些分子元素对生物活性物质的化学合成没有任何影响。最有吸引力的Zugang是通过金属催化还原，并通过一种新的方法来改进合成奥昔定的方法，使之韦尔登。这是一种新的方法，主要是用有机三氟硼酸盐作为一种韦尔登，使其稳定。Daraus ergibt sich die Möglichkeit，durch die Verwendung von Reaktionsblöcken gleichzeitig eine greße Zahl von verbedenen Reaktionsbedingungen zu untersuchen and damit diesen Schlüsselschritt in kurzer Zeit zu optimieren.