Synthese der Oximidine I und II - Übergangsmetallkatalysierte Reaktionen in der Totalsynthese von Naturstoffen, insbesondere Entwicklung von Suzuki-Kupplungen mit Organotrifluorboraten zum Aufbau großer Ringe

肟胺 I 和 II 的合成 - 天然产物全合成中的过渡金属催化反应,特别是与有机三氟硼酸盐的 Suzuki 偶联的开发以构建大环

基本信息

  • 批准号:
    5396441
  • 负责人:
  • 金额:
    --
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    德国
  • 项目类别:
    Research Fellowships
  • 财政年份:
    2002
  • 资助国家:
    德国
  • 起止时间:
    2001-12-31 至 2003-12-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Im Jahr 1999 wurden aus dem Bakterienstamm Pseudomonas sp. Q52002 zwei chemisch sehr ähnliche Substanzen, Oximidin I und Oximidin II, isoliert. Beide Naturstoffe zeigen eine sehr hohe und spezifische Aktivität gegen das Wachstum bestimmter Krebszellen. Außerdem stellt ihre biologische Wirkungsweise eine neuartige Form der Wachstumsinhibierung dar, woraus sich ein neuer möglicher Angriffspunkt in der Krebstherapie ergibt, und was die gezielte chemische Synthese solcher Moleküle äußerst interessant erscheinen läßt. Chemisch betrachtet enthalten beide Moleküle als strukturelles Merkmal ein mehrfach ungesättigtes Makrolacton. Dieses Molekülelement stellt gleichzeitig für die bislang noch nicht erreichte chemische Synthese der Oximidine die größte Herausforderung dar. Ein höchst attraktiver Zugang ist durch übergangsmetallkatalysierte Kupplungsreaktionen gegeben, und durch die Verwendung einer auf diesem Gebiet neu entwickelten Methode wird der Schlüsselschritt der Synthese der Oximidine untersucht werden. Das entscheidende Merkmal dieser neuen Methode ist, daß als einer der Kupplungspartner Organotrifluorborate eingesetzt werden, die sich durch eine bemerkenswerte Stabilität auszeichnen. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, durch die Verwendung von Reaktionsblöcken gleichzeitig eine große Zahl von verschiedenen Reaktionsbedingungen zu untersuchen und damit diesen Schlüsselschritt in kurzer Zeit zu optimieren.
IM Jahr 1999 Wurden Aus dem bakterienstamm pseudomonas sp。 Q52002 Zwei Chemischsehrähnliche替代,甲氧蛋白I和甲酰胺II,ISSISLIERT。 Beide natur -Stoffe Zeigen Eine sehr hohe und spezifischeaktivitätgegendas wachstum bestimmmter krebszellen。 außerdemstellt ihre Biologische wirkungsweise eine neuartige eine der wachstumsIniberung dar,woraus sich einneuerMöglifffiffspunktin d der krebstherapie ergibt ergibt,und und und die die gezielte chemische chemische synthesheshese soltheshese solchermolecercer以lilecercercercercercercercercercercercer以l。 Chemisch betrachtet焓beidemoleküleAlsstrukturelles merkmal ein mehrfach ungeTigtes makrolacton。 diesesmolekülelementstellt gleichzeitigfürdie bislang noch nicht erreichte chemische synthese der oximidine die die diegrößteHerausforderungdar。 EinHöchst使用合成方法的方法不成功。与美国和加拿大合作的方法也在1996年中。与美国合作的方法也在1996年中。与美国合作的方法也在1996年中,目前正在进行研究。世界的大小是不为人知的,在扎尔世界上去世的人数,以及经过扎尔世界和扎尔世界的发展,扎尔和扎尔世界,扎尔和扎尔世界的人数是优化的。

项目成果

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