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Asymmetric Total Synthesis of Indole Alkaloids via 1,3-DipolarCycloaddition of a Carbonyl Ylide

通过羰基叶立德的 1,3-偶极环加成不对称全合成吲哚生物碱

基本信息

批准号：
22790001
负责人：
NAMBU Hisanori
金额：
$ 2.58万
依托单位：
University of Toyama (2011)Hokkaido University (2010)
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2010
资助国家：
日本
起止时间：
2010 至 2011
项目状态：
已结题

项目摘要

（1) Asymmetric intramolecular cycloaddition of carbonyl ylides derived from indolyl-substituted α-diazo-β-ketoesters under the influence of Rh2（S-TCPTTL)4 provided cycloadducts in up to 90% ee and with perfect endo diastereoselectivity.（2) Asymmetric intermolecular cycloaddition of carbonyl ylides derived from trichloroethyl esterpossessingα-diazo-β-ketoesters with N-methylindole using Rh2（S-TCPTTL)4 gave a 96:4 mixture of exo- and endo-cycloadducts in 96% yield with 97% ee for exo adduct.

(1)在Rh_2(S)_4的作用下，吲哚取代的α-重氮-β-酮酯的不对称分子内环加成反应提供了高达90%ee的环加成产物，并且具有很好的内对映选择性。(2)以Rh_2(S-TCPTTL)_4为催化剂，含有α-重氮-β-酮酯的三氯乙酯与N-甲基吲哚的不对称分子间环加成反应得到96：4的内外环加成产物，产率为96%，e_e为97%。

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

A Polymer-Supported Chiral Dirhodium (II) Complex : Highly Durable and Recyclable Catalyst for Asymmetric Intramolecular C-H Insertion Reactions

聚合物支持的手性二铑 (II) 配合物：用于不对称分子内 C-H 插入反应的高度耐用且可回收的催化剂

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
Angew.Chem.Int.Ed.
影响因子：
0
作者：
K.Taked;et al
通讯作者：
et al

Catalytic Asymmetric Synthesis of Oxabicyclic Natural Products via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates

使用手性羧酸二铑(II)通过羰基叶立德的1,3-偶极环加成催化不对称合成氧双环天然产物

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
Shimada;N.; Hanari;T.; Anada;M.; Nambu;H.; Hashimoto;S.
通讯作者：
S.

不活性結合・不活性分子の活性化：革新的な分子変換反応の開拓（触媒的C－H活性化を機軸とする天然物合成）

惰性键和惰性分子的活化：创新分子转化反应的开发（以催化C-H活化为中心的天然产物合成）

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
Y.Natori;et al;穴田仁洋
通讯作者：
穴田仁洋

Catalytic Asymmetric Synthesis of the endo-6-Aryl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Natural Product from Ligusticum Chuanxing via 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Formyl-Derived Carbonyl Ylide Using Rh_2(S-TCPTTL)_4

使用Rh_2（通过甲酰基衍生的羰基叶立德的1,3-偶极环加成反应从川杏中催化不对称合成内-6-芳基-8-氧杂二环[3.2.1]oct-3-en-2-one天然产物

DOI：
10.1021/jo101175b
发表时间：
2010
期刊：
J. Org. Chem.
影响因子：
3.6
作者：
Shimada;N.; Hanari;T.; Kurosaki;Y.; Takeda;K.; Anada;M.; Nambu;H.; Shiro;M.; Hashimoto;S.
通讯作者：
S.

Catalytic Asymmetric Construction of the exo-7-Aryl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Framework of Psoracorylifols B and C Using a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy.