Synthetic and Mechanistic Applications of Asymmetric Oxidation with Chiral Hypervalent Iodine

手性高价碘不对称氧化的合成及机理应用

• 批准号: 23550059
• 负责人: FUJITA Morifumi
• 金额: $ 3.41万
• 依托单位: University of Hyogo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23550059/
• 关键词: 超原子価ヨウ素; 不斉合成; 光学活性化合物; 酸化; 反応中間体

Oxylactonization of ortho-alkenylbenzoates with hypervalent iodine reagent selectively gave 4-oxyisochroman-1-one products. High level of enantioselectivity was achieved using a lactate-based hypervalent iodine reagent for the oxylactonization. In order to demonstrate the expediency of hypervalent iodine-mediated oxylactonization as a unique synthetic strategy, here we disclose a concise entry to 4-oxyisochroman-1-one polyketide metabolites, containing monocerin derivatives and a fusarentin-related natural product.

邻烯基苯甲酸酯与高价碘试剂选择性地氧丙酮化得到4-氧异色罗曼1- 1产物。采用基于乳酸盐的高价碘试剂实现了高水平的对映体选择性。为了证明高价碘介导的氧内酯化作为一种独特的合成策略的便捷性，在这里，我们揭示了4-氧异色曼-1- 1多酮代谢物的简明入口，其中含有单丝色素衍生物和一种与镰刀素相关的天然产物。

项目成果

超原子価ヨウ素によるエナンチオ選択的オキシラクトン化反応の触媒化

高价碘催化对映选择性羟内酯化反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 富山卓也;小森静;吉野惇郎;林直人;樋口弘行;下垣実央・森 一紘・藤田守文・杉村高志
• 通讯作者: 下垣実央・森 一紘・藤田守文・杉村高志

Catalytic Oxidation with Chiral Hypervalent Iodine Leading to 4-Hydroxyisochroman-1-one

手性高价碘催化氧化生成 4-羟基异色满-1-酮

• 发表时间: 2013
• 作者: M. Shimogaki;M. Fujita;T. Sugimura
• 通讯作者: T. Sugimura

キラル超原子価ヨウ素触媒酸化反応における乳酸側鎖の効果

乳酸侧链对手性高价碘催化氧化反应的影响

• 发表时间: 2013
• 作者: 廣西正人;前多肇;千木昌人;石橋力弥;水野一彦;下垣実央・藤田守文・杉村高志
• 通讯作者: 下垣実央・藤田守文・杉村高志

超原子価ヨウ素を用いたモノセリンの不斉合成

使用高价碘不对称合成单丝氨酸

• 发表时间: 2012
• 作者: 圎井邦昌;東浦祐樹;野元昭宏;植嶌陸男;矢野重信;小川昭弥;宮林恵子，亀井祐典，林 直人，樋口弘行，三宅幹夫;S. Yamazaki and M. Takebayashi;森 一紘・下垣実央・藤田守文・杉村高志
• 通讯作者: 森 一紘・下垣実央・藤田守文・杉村高志

Enantioselective Double Oxycyclization of Alkene Catalyzed by Chiral Hypervalent Iodine Generated in situ

原位手性高价碘催化烯烃的对映选择性双氧环化

• 发表时间: 2012
• 作者: M. Fujita;M. Shimogaki;T. Sugimura
• 通讯作者: T. Sugimura