Catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin, an anti-tuberculosis antibiotic

抗结核抗生素卡普拉霉素的催化不对称全合成

• 批准号: 23590037
• 负责人: WATANABE Takumi
• 金额: $ 3.33万
• 依托单位: Microbial Chemistry Research Foundation
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23590037/
• 关键词: 全合成; 天然有機化合物; 触媒的不斉反応; 抗結核剤; 有機化学; 抗結核薬

A study on catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin, an anti-TB antibiotic, was conducted. The synthesis would be applied to structure-activity relationship study on the related compounds.To install the correct stereochemistries embedded in the structure of caprazamycin, catalytic enantioselective nitroaldol- and thioamide aldol reactions that have been recently reported from the laboratory, newly developed catalytic asymmetric alcoholysis of 3-methylglutaric anhydride, and diastereoselective isocyanoacetate aldol reaction were utilized. During course of the study, catalytic asymmetric total synthesis of caprazol was accomplished.

对抗结核抗生素卡拉霉素的催化不对称全合成进行了研究。该合成将应用于相关化合物的构效关系研究。在卡拉霉素的结构中安装正确的立体化学，最近实验室报道的催化对映选择性硝基羟醛和硫代酰胺羟醛反应，新开发的3-甲基戊二酸酐的催化不对称醇解，以及非对映选择性催化 利用异氰乙酸醛醇缩合反应。在研究过程中，完成了卡拉唑的催化不对称全合成。

项目成果

Progress towards the catalytic enantioselective total synthesis of caprazamycin B : Synthesis of the western zone

卡普拉霉素B催化对映选择性全合成的进展：西区的合成

• 发表时间: 2012
• 作者: 渡辺匠;プルショタマンゴピナス;柴﨑正勝;西村太一，西井 健，前川春賀，稲井 誠，伊藤卓也，鈴木真也，島津光明，竹林 純，八木康行，堀川美津代，加来裕人，角田鉄人;Gopinath Purushothaman,渡辺匠,柴﨑正勝
• 通讯作者: Gopinath Purushothaman,渡辺匠,柴﨑正勝

Study on catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin B

卡普拉霉素B的催化不对称全合成研究

• 发表时间: 2013
• 作者: Takumi Watanabe;Purushothaman Gopinath;Takashi Masuda;Gandamala Ravi;Masakatsu Shibasaki
• 通讯作者: Masakatsu Shibasaki

Caprazamycin Bの触媒的不斉合成研究：1,2-syn-アミノアルコール部位の立体選択的構築

卡普拉霉素B的催化不对称合成研究：1,2-顺式氨基醇部分的立体选择性构建

• 发表时间: 2012
• 作者: 渡辺 匠;プルショタマン ゴピナス;柴崎正勝
• 通讯作者: 柴崎正勝

医薬関連化合物の触媒的不斉合成研究

医药相关化合物的催化不对称合成研究

• 作者: 井藤千裕;荒木智香子;徳田春邦;鈴木信孝;糸魚川政孝;渡辺 匠
• 通讯作者: 渡辺 匠

Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)-Caprazol

• DOI: 10.1021/ol501397b
• 发表时间: 2014-06-20
• 期刊: ORGANIC LETTERS
• 影响因子: 5.2
• 作者: Gopinath, Purushothaman;Wang, Lu;Shibasaki, Masakatsu
• 通讯作者: Shibasaki, Masakatsu