Development of catalytic asymmetric addition reactions via direct nucleophilic activation of unactivated C-H bonds

通过未活化的 C-H 键的直接亲核活化开发催化不对称加成反应

• 批准号: 23790014
• 负责人: MORIMOTO Hiroyuki
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Kyushu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23790014/
• 关键词: 炭素ー水素結合活性化; 遷移金属触媒; 不斉反応; アルキニル化; 環境調和型反応; アミノ酸誘導体; 不斉四置換炭素構築

Throughout this study, we developed direct catalytic asymmetric addition reactions via nucleophilic C-H bond activation, and we succeeded in obtaining alpha-amino acid derivatives containing chiral tetrasubstituted carbon stereocenters under proton-transfer conditions. The reactions proceed at or below room temperature, and various acid- and base-sensitive functionalities are tolerant under the reaction conditions.We also performed detailed mechanistic analysis of the reaction and isolated catalytically active species. This active species enabled shortening reaction time and performing reactions with other less-reactive substrates to provide alpha-amino acid derivatives containing chiral tetrasubstituted carbon stereocenters.

在整个研究中，我们开发了直接催化不对称加成反应通过亲核C-H键活化，我们成功地获得了α-氨基酸衍生物的手性四取代碳立体中心在质子转移条件下。反应在室温或低于室温下进行，并且在反应条件下耐受各种酸和碱敏感官能团。我们还对反应和分离的催化活性物种进行了详细的机理分析。这种活性物质能够缩短反应时间并与其他反应性较低的底物进行反应，以提供含有手性四取代碳立构中心的α-氨基酸衍生物。

项目成果

Lanthanum Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Amidation of Esters with Amines

三氟甲磺酸镧催化酯与胺的酰胺化反应

• 作者: Hiroyuki Morimoto;Risa Fujiwara;Yuhei Shimizu;Kazuhiro Morisaki;Takashi Ohshima
• 通讯作者: Takashi Ohshima

α-ケトイミノエステルに対する直接的触媒的不斉アルキニル化反応の開発

α-酮亚氨基酯直接催化不对称炔基化反应的进展

• 发表时间: 2013
• 作者: Kazuhiro Watanabe;Tadashi Katoh;澤真尚,森崎一宏,野間口順哉,森本浩之,竹内洋介,真島和志,大嶋孝志
• 通讯作者: 澤真尚,森崎一宏,野間口順哉,森本浩之,竹内洋介,真島和志,大嶋孝志

ロジウム触媒を用いたα-ケトイミノエステルの直接的触媒的不斉アルキニル化反応の開発

使用铑催化剂开发α-酮亚氨基酯的直接催化不对称炔基化反应

• 发表时间: 2012
• 作者: Motooka D;Kawahara K;Nakamura S;Doi M;Nishi Y;Nishiuchi Y;Kee Kang Y;Nakazawa T;Uchiyama S;Yoshida T;Ohkubo T;Kobayashi Y;坂志朗;西田篤司;森本浩之
• 通讯作者: 森本浩之

Rh-Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation ofα-Ketoesters andα-Ketoiminoesters

Rh-Phebox 催化 α-酮酯和 α-酮亚氨基酯的不对称炔基化

• 发表时间: 2012
• 作者: Takashi Ohshima;Kazuhiro Morisaki;Jun-ya Nomaguchi;Hiroyuki Morimoto;Takahito Kawabata;Yosuke Takeuchi;Kazushi Mashima
• 通讯作者: Kazushi Mashima

九州大学-研究者情報 [森本 浩之 (助教) 薬学研究院 臨床薬学部門]

九州大学 - 研究员信息 [Hiroyuki Morimoto（助理教授）药学部临床药学系]