Synthese von 2,3-Diaminocarbonsäuren, ihrer Polypeptide und Einsatz von Diaminocarbonsäuren als Organokatalysatoren

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Ziel der Arbeiten sind die gezielte enantio- und diastereoselektive Synthese von 2,3-Diaminocarbonsäuren, die als Strukturbildner für neuartige Polypeptide sowie als monomere Katalysatoreinheiten für die asymmetrische Synthese genutzt werden sollen. Das gegenwärtig sehr interessante Feld der definierten Peptidstrukturen und -funktionen soll mit diesem Ansatz rational erweitert werden. Da die Chemie der a- und b-Peptide bereits ausführlich untersucht und weitgehend verstanden ist, bietet die Verwendung von a,b-Diaminocarbonsäuren die einzigartige Gelegenheit, die beiden funktionellen Aminogruppen in einem Monomerbaustein zu vereinigen und entsprechende Amidbindungen zu knüpfen. Zur Verwirklichung dieses Ziels müssen selektive Verknüpfungsmethoden für die jeweilige Position entwickelt werden. Im Rahmen dieses Projektes wird somit ein dezidiertes neues Synthese-Know-how erlangt werden. Die entstandenen Peptide sollen im Anschluss hinsichtlich ihrer Strukturen untersucht und klassifiziert werden. Darüber hinaus stellen sie Peptide mit weiterführender Funktion dar, für die eine Reihe von Anwendungen denkbar sind. Im Vordergrund unserer Untersuchungen wird der Einsatz als chiralen Grundkörper in neuen Organokatalysatoren stehen. Derartige metall-freie Katalysatoren erlauben eine asymmetrische Reaktionsführung unter milden Bedingungen und unter besonderer Berücksichtigung von Kriterien der Nachhaltigkeit.