遷移金属触媒で切り拓くフリーデル・クラフツ型反応の新展開と生物活性天然物合成

过渡金属催化剂傅克反应及生物活性天然产物合成新进展

基本信息

  • 批准号:
    14J02661
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.22万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2014
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2014-04-25 至 2016-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

フェノール誘導体やアニリン誘導体を求核剤としたアレニルプロパルギル錯体への分子内Friedel–Crafts型アルキル化反応を応用し、多くの医薬有用分子に含まれる共通骨格である3,4位縮環型三環性ベンゾフラン、インドール類の新規合成法の開発を行った。予備検討の段階で、ベンゾフラン誘導体に関しては目的の7員環縮環体を得ることに成功していたが、インドール誘導体に関しては異なる中間体を経由したと思われる6員環縮環体を選択的に与えるという知見を得ていた。申請者は0価白金触媒を本反応系に用いた際に、当初の目的であった7員環縮環型インドリン誘導体を効率的に与えることを見出し、選択性に関する問題を解決した。アニリン類を求核剤として用いアレニルプロパルギル錯体中心炭素への直接的炭素―炭素結合形成を実現した点、アレニルプロパルギル錯体由来の反応を0価白金触媒のみを用いて進行させた点が、本研究の特筆すべき点である今年度は開発した反応の有用性を実証すべく、基質適応範囲や誘導体化の検討、生成物の生物活性評価を行った。基質一般性に関しては、芳香環の置換様式や側鎖の異なる16種類のアニリン誘導体を調製し反応を行うことで、本反応が問題なく進行することを確認した。特に、生物活性天然物との共通骨格である、窒素架橋された縮環体や8員環縮環体を触媒的に与える点は注目に値する。また、得られた16種類のインドリン誘導体は、いずれも過剰量のトリフルオロ酢酸で処理することで効率的にインドール誘導体へと変換されることも見出した。さらに、合成したインドリン、インドール誘導体を共同研究先に供出し生物活性評価を行っていただいた結果、一部化合物に関して癌細胞選択的に増殖抑制作用を示すという知見が得られた。また開発した反応を用い、天然物Fargesineの全合成も達成した。
フ ェ ノ ー ル inductor や ア ニ リ ン を induced body tonic the core と し た ア レ ニ ル プ ロ パ ル ギ ル misprinted へ の intramolecular Friedel & # 8211; Crafts type ア ル キ ル turn against 応 を 応 し, more く の medical 薬 contains useful molecular に ま れ る common bone で あ る 3, 4 a shrink ring type three-ring sex ベ ン ゾ フ ラ ン, イ ン ド ー ル class の new rules synthesis の open 発 を line っ た. Beg の reserve 検 Duan Jie で, ベ ン ゾ フ ラ ン inductor に masato し て は purpose の を to seven member ring shrinkage ring body る こ と に successful し て い た が, イ ン ド ー ル inductor に masato し て は different な る intermediates を 経 by し た と think わ れ る 6 member ring shrinkage ring body を sentaku に and え る と い う knowledge を have て い た. Applicants は 0 価 platinum catalyst を this anti 応 に with い た interstate に, の original purpose で あ っ た 7 member ring shrinkage ring イ ン ド リ ン inductor を に sharper rates and え る こ と を shows し, sentaku に masato す る を solve し た. を ア ニ リ ン class one of the core と し て in い ア レ ニ ル プ ロ パ ル ギ ル misprinted center carbon へ の direct carbon - carbon combine to form を be presently し た points, ア レ ニ ル プ ロ パ ル ギ ル misprinted origin の anti 応 を 0 価 platinum catalyst の み を with い て in さ せ が た point, this study の pen す べ き point で あ る our は "open 発 し た anti 応 の usefulness を be す Youdaoplaceholder0, matrix-appropriate 応 range 囲や induction of <s:1> 検 reaction, <s:1> biological activity evaluation of products 価を performance った. General matrix に masato し て は の replacement others, aromatic ring type や side chain の different な る 16 kinds の ア ニ リ ン inductor を modulation し anti 応 を line う こ と で, this reverse 応 が problem な く for す る こ と を confirm し た. に, bioactive natural things と の common bone で あ る, smothering element bridge さ れ た shrinkage ring body や 8 member ring shrinkage ring body を catalytic に and え る point は attention on に numerical す る. ま た, ら れ た 16 kinds の イ ン ド リ ン induced は, い ず れ も than turning volume の ト リ フ ル オ ロ boggy acid で 処 Richard す る こ と で sharper rate に イ ン ド ー ル inductor へ と variations in さ れ る こ と も shows し た. さ ら に, synthetic し た イ ン ド リ ン, イ ン ド ー ル inductor を joint research に for the first し biological activity evaluation of 価 を line っ て い た だ い た results, a compound に masato し て cancer cells sentaku に raised colonization を inhibition role す と い う knowledge が must ら れ た. Youdaoplaceholder0 developed た reverse 応を achieved た た by the total synthesis of また with the natural Fargesine.

项目成果

期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
千葉大学薬学部―薬化学研究室
千叶大学药学院 - 药物化学实验室
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
千葉大学薬学部薬化学研究室
千叶大学药学院药物化学实验室
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
触媒的分子内フリーデル・クラフツ型アルキル化反応による新規3,4位縮環型三環性インドール骨格合成法の開発と生物活性評価
催化分子内Friedel-Crafts烷基化反应合成3、4位稠合三环吲哚骨架的新方法开发及生物活性评价
  • DOI:
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yuta Suzuki;Tetsuhiro Nemoto;Shun-ichi Nakano;Zengduo Zhao;Yuta Yoshimatsu;Yasumasa Hamada;鈴木雄太,田中唯人,仲野駿一,どど孝介,袖岡幹子,濱田康正,根本哲宏
  • 通讯作者:
    鈴木雄太,田中唯人,仲野駿一,どど孝介,袖岡幹子,濱田康正,根本哲宏
タンペレ工科大学(フィンランド)
坦佩雷理工大学(芬兰)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
0価Pt触媒を用いる新規3,4位縮環型三環性インドール骨格合成法の開発と応用
零价Pt催化剂3,4位稠合三环吲哚骨架合成新方法的开发与应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yuta Suzuki;Tetsuhiro Nemoto;Shun-ichi Nakano;Zengduo Zhao;Yuta Yoshimatsu;Yasumasa Hamada;鈴木雄太,田中唯人,仲野駿一,どど孝介,袖岡幹子,濱田康正,根本哲宏;鈴木雄太,田中唯人,濱田康正,根本哲宏;○鈴木雄太,田中唯人,根本哲宏,濱田康正
  • 通讯作者:
    ○鈴木雄太,田中唯人,根本哲宏,濱田康正
{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ monograph.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ sciAawards.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ conferencePapers.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ patent.updateTime }}

鈴木 雄太其他文献

視覚障害者のための上方向障害物検出システムの開発
为视障人士开发向上障碍物检测系统
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    滝澤 恵美;鈴木 雄太;小林 育斗;丹下裕,小西智裕,片山英昭;籠宮隆之;小西智裕,丹下裕,片山英昭
  • 通讯作者:
    小西智裕,丹下裕,片山英昭
数理モデル分析とその応用(3)-フォーラム“応用数理の遊歩道(98)
数学模型分析及其应用(三)——论坛“应用数学长廊(98)”
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    鈴木 雄太;糸井川 栄一;大山達雄
  • 通讯作者:
    大山達雄
ラウドネス校正補正値を用いた聞こえ度に関する定量的分析の試み
使用响度校准校正值对可听度进行定量分析的尝试
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    滝澤 恵美;鈴木 雄太;小林 育斗;丹下裕,小西智裕,片山英昭;籠宮隆之
  • 通讯作者:
    籠宮隆之
A Basic Study on Reducing Human Damages at the time of Residents Evacuation Based on Fire Extinguishing Activities of the Fire-brigades in case of  Post-Earthquake Fire
基于震后火灾中消防队灭火活动减少居民疏散时人员伤亡的基础研究
  • DOI:
    10.11314/jisss.37.31
  • 发表时间:
    2020
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    宮下 大祐;糸井川 栄一;鈴木 雄太
  • 通讯作者:
    鈴木 雄太
地震火災時のリアルタイム避難誘導における危険性に関する考察-覚知火災情報の不完全性に着目して-
对地震和火灾时实时疏散引导危险性的思考——聚焦感知火灾信息的不完整性——
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    鈴木 雄太;糸井川 栄一
  • 通讯作者:
    糸井川 栄一

鈴木 雄太的其他文献

{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

{{ truncateString('鈴木 雄太', 18)}}的其他基金

脳卒中患者の歩行支援ロボットリハビリテーション:筋シナジーに基づく新規アプローチ
中风患者步行支持机器人康复:基于肌肉协同的新方法
  • 批准号:
    24K20517
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
ヒト脳における階層的視覚表現と瞳孔径変化の関係性の解明
阐明人脑分层视觉表征与瞳孔直径变化之间的关系
  • 批准号:
    24K16883
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
地震火災情報の精度向上に向けた情報収集方策の提案
提高地震、火灾信息准确性的信息采集措施建议
  • 批准号:
    23K13481
  • 财政年份:
    2023
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
脳卒中患者に対するロボットスーツ HALを用いた歩行練習の適応基準の確立
建立中风患者机器人服HAL步行练习适应性标准
  • 批准号:
    22K21260
  • 财政年份:
    2022
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
Anatomy and Physiology of Numbers -Statistics of Primes and Aliquot Sums-
数字的解剖学和生理学-素数和等分和的统计-
  • 批准号:
    21K13772
  • 财政年份:
    2021
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
機械学習と材料データベースを活用したハイスループット計測データの自動解析
使用机器学习和材料数据库自动分析高通量测量数据
  • 批准号:
    19J22340
  • 财政年份:
    2019
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
Protein design and engineering toward the creation of external stimuli-responsive bionanomachines
用于创建外部刺激响应生物纳米机器的蛋白质设计和工程
  • 批准号:
    19H02832
  • 财政年份:
    2019
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
Investigation of neural mechanisms on illusory glare perception and the evaluation method
幻觉眩光感知神经机制研究及评价方法
  • 批准号:
    18J11571
  • 财政年份:
    2018
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
Elucidation of microenvironmental mechanism of tumor metastasis and establishment of its regulation concept
肿瘤转移微环境机制的阐明及其调控理念的建立
  • 批准号:
    18H06177
  • 财政年份:
    2018
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
素数の加法的問題,特にその例外集合について
素数的加法问题,尤其是它们的例外集
  • 批准号:
    16J00906
  • 财政年份:
    2016
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows

相似国自然基金

基于人工智能辅助的多环天然产物全合成
  • 批准号:
  • 批准年份:
    2025
  • 资助金额:
    0.0 万元
  • 项目类别:
    省市级项目
靶向Nav1.7通道的吲哚生物碱全合成策略与衍生化研究
  • 批准号:
  • 批准年份:
    2025
  • 资助金额:
    0.0 万元
  • 项目类别:
    省市级项目
具有抗糖尿病活性的莓茶素甲全合成及构-效关系研究
  • 批准号:
    2025JJ80077
  • 批准年份:
    2025
  • 资助金额:
    0.0 万元
  • 项目类别:
    省市级项目
天然产物kirkinine的不对称全合成研究
  • 批准号:
  • 批准年份:
    2025
  • 资助金额:
    10.0 万元
  • 项目类别:
    省市级项目
Claisen串联重排反应及其全合成应用
  • 批准号:
  • 批准年份:
    2025
  • 资助金额:
    10.0 万元
  • 项目类别:
    省市级项目
[n.3.3]螺桨烷骨架的高效构建及天然产物dichrocephone B的全合成
  • 批准号:
  • 批准年份:
    2025
  • 资助金额:
    0.0 万元
  • 项目类别:
    省市级项目
基于甲苯双氧化酶催化的长春花碱及石蒜科生物碱的全合成研究
  • 批准号:
  • 批准年份:
    2024
  • 资助金额:
    15.0 万元
  • 项目类别:
    省市级项目
Communesin家族吲哚生物碱的不对称集体全合成及其抗肿瘤活性研究
  • 批准号:
  • 批准年份:
    2024
  • 资助金额:
    0.0 万元
  • 项目类别:
    省市级项目
强效抗肿瘤角环素型糖苷 Vineomycin A1 的全合成及构效关系研究
  • 批准号:
    24ZR1478900
  • 批准年份:
    2024
  • 资助金额:
    0.0 万元
  • 项目类别:
    省市级项目
基于多肽硫代羧酸的自然化学连接法用于蛋白质的“一锅法”化学全合成
  • 批准号:
    2024Y9105
  • 批准年份:
    2024
  • 资助金额:
    15.0 万元
  • 项目类别:
    省市级项目

相似海外基金

カリブ海型シガトキシンの高効率全合成とシガテラ中毒予防・治療法開発への応用
加勒比型雪卡毒素的高效全合成及其在雪卡中毒防治方法开发中的应用
  • 批准号:
    23K26840
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
ビスインドールアルカロイド類のモジュラー型全合成とライブラリー構築
双吲哚生物碱的模块化全合成及文库构建
  • 批准号:
    24K02141
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
糖からの高酸化度縮環骨格の新規構築戦略によるアガロフラン類の網羅的全合成
使用糖类高度氧化环稠合骨架的新型构建策略全面全合成琼脂呋喃
  • 批准号:
    24KJ0969
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
二相系合成戦略による抗ウイルス活性天然物wickerol類の網羅的全合成
采用两相合成策略全面全合成抗病毒活性天然产物wickerol
  • 批准号:
    24K18256
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
特異な構造を有する抗MRSAランチペプチドマイクロビオニンの生合成模倣型全合成
具有独特结构的抗MRSA羊毛硫肽微生物素的全生物合成
  • 批准号:
    24K09743
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
クラジェリン・ブリアレリン・アスベスチン類の統一的全合成
clagerin、briarelin、石棉的统一全合成
  • 批准号:
    24KJ0778
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
高酸化度プレミルシナン炭素骨格の構築によるトウダイグサ科天然物の網羅的全合成
构建高度氧化的premylsinane碳骨架综合全合成大戟科天然产物
  • 批准号:
    24KJ0782
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
ラジカル反応を活用したC19ジテルペンアルカロイドの統一的全合成
利用自由基反应统一全合成C19二萜生物碱
  • 批准号:
    24KJ0779
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
四級不斉炭素密集型メロテルペノイドの全合成研究と機能解明
四元不对称碳密类萜的全合成研究及功能阐明
  • 批准号:
    24K08617
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
カゴ型炭素骨格の高効率構築法に基づく高次構造天然物の全合成
基于高效笼状碳骨架构建方法的高阶天然产物全合成
  • 批准号:
    24K01477
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 1.22万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
{{ showInfoDetail.title }}

作者:{{ showInfoDetail.author }}

知道了