Entwicklung einer neuartigen Methode zur stereoselektiven Synthese funktionalisierter Tetrahydrofurane und Tetrahydropyrane - Formale Totalsynthese von (+)-Citreoviral

开发一种立体选择性合成功能化四氢呋喃和四氢吡喃的新方法 - ( )-Citreoviral 的正式全合成

• 批准号: 5445611
• 负责人: Dr. Andreas Pletsch
• 金额: --
• 依托单位: Yusuf Hamied Department of Chemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 2004
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2003-12-31 至 无数据
• 项目状态: 未结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5445611?language=en
• 关键词: Entwicklung; einer; neuartigen; Methode; zur

Ziel des Projektes ist die Entwicklung einer Methodik zur gezielten (stereoselektiven) Darstellung von Molekülfragmenten, wie sie in einer Vielzahl von pharmakologisch aktiven Substanzen zu finden sind. Mit der dargestellten Vorgehensweise ist es möglich, äußerst komplexe und synthetisch wertvolle Bausteine in wenigen Schritten zu generieren, wobei ein hohes Maß an Flexibilität gleichzeitig die Anwendbarkeit für verschiedenste Fragestellungen sichert. Als erster Schlüsselschritt soll dazu eine bereits bekannte Umsetzung leicht zugänglicher Ausgangsmaterialien dienen, die vor allem durch Arbeiten der betreuenden Arbeitsgruppe etabliert wurde (Addition von Dithiolen an Ynone). Die sich anschließenden Umsetzungen beschreiben zum Teil bislang in dieser Form nicht beschriebene Reaktionen wie zum Beispiel die asymmetrische Ringöffnung von Ketalen in der hier dargelegten Form. Mit der vorgestellten Methode sollten sich so die Leitstrukturen der substituierten Tetrahydrofurane bzw. -pyrane in hoher Diversität darstellen lassen. Das Potential der vorgeschlagenen Reaktionssequenz soll in einem zweiten Teil der Arbeiten durch die formale Totalsynthese des Naturstoffs (+)-Citreoviral belegt werden, der die Vorstufe einer Naturstoffklasse mit Potential in der Bekämpfung des HIV-1 darstellt.

Ziel des Projektes is die Entwicklung einer Methodik zur gezielten（stereoselektiven）Darstellung von Molekülfragmenten，wie sie in einer Vielzahl von pharmakologisch aktiven Substanzen zu finden sind. Mit der dargestellten Vorgehensweise ist es möglich，äußerst komplexe und synthetisch wertvolle Bausteine in wenigen Schritten zu generieren，wobei ein hohes Maurisan-bilität gleichzeitig die Anwendbarkeit für verdédenste Fragestellungen sichert. Als erster Schlüsselschritt soll dazu eine bereits bekannte Umsetzung leicht zugänglicher Ausgangsmaterialien dienen，die vor allem durch Arbeiten der betreuenden Arbeitsgruppe etablert wurde（Addition von Dithiolen an Ynone）.在这种形式中，这种对Teil bislang的理解并不像在非对称形式中对Ketalen的非对称环的理解那样有利于Reaktionen。该方法解决了取代四氢呋喃的结构问题。-pyrane in hoher Diversität darstellen lassen.通过正式合成天然产物（+）-柠檬酸韦尔登，天然产物的前体具有潜在的HIV-1感染的可能性。