Entwicklung einer neuartigen Methode zur stereoselektiven Synthese funktionalisierter Tetrahydrofurane und Tetrahydropyrane - Formale Totalsynthese von (+)-Citreoviral

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Ziel des Projektes ist die Entwicklung einer Methodik zur gezielten (stereoselektiven) Darstellung von Molekülfragmenten, wie sie in einer Vielzahl von pharmakologisch aktiven Substanzen zu finden sind. Mit der dargestellten Vorgehensweise ist es möglich, äußerst komplexe und synthetisch wertvolle Bausteine in wenigen Schritten zu generieren, wobei ein hohes Maß an Flexibilität gleichzeitig die Anwendbarkeit für verschiedenste Fragestellungen sichert. Als erster Schlüsselschritt soll dazu eine bereits bekannte Umsetzung leicht zugänglicher Ausgangsmaterialien dienen, die vor allem durch Arbeiten der betreuenden Arbeitsgruppe etabliert wurde (Addition von Dithiolen an Ynone). Die sich anschließenden Umsetzungen beschreiben zum Teil bislang in dieser Form nicht beschriebene Reaktionen wie zum Beispiel die asymmetrische Ringöffnung von Ketalen in der hier dargelegten Form. Mit der vorgestellten Methode sollten sich so die Leitstrukturen der substituierten Tetrahydrofurane bzw. -pyrane in hoher Diversität darstellen lassen. Das Potential der vorgeschlagenen Reaktionssequenz soll in einem zweiten Teil der Arbeiten durch die formale Totalsynthese des Naturstoffs (+)-Citreoviral belegt werden, der die Vorstufe einer Naturstoffklasse mit Potential in der Bekämpfung des HIV-1 darstellt.