Asymmetric Organocatalysis with N-Heterocyclic Carbenes, Proline Derivatives and Bronsted Acids

通过对新的N-苄基-取代基三唑盐的预催化研究，我们可以得到一种实用的有机分子间催化反应，其催化剂和对映体的选择性比99%高。我们正在寻找一种方法来验证Michael-Akkzeptoren的方法，即用NHC-有机催化剂三氟甲基苯。羰基化合物的氰化物可以进一步分解，而碳的分解可以通过韦尔登来进行。在SPP-项目中，我们开发了一个多组分的三重多米诺反应，一个有效的有机催化剂对环己基碳化合物的作用，它的合成过程可用于后续的反应序列。因此，我们可以通过对迈克尔加成/醛-α-烷基化-测序和基于串联-烯胺-烯胺-活化剂的韦尔登的新的有机溶剂进行研究。我们还可以通过亲核试剂和Michael-Akzeptoren的变异，在Brønsted-Säure催化异吲哚啉合成方法的基础上进行研究。Bei all diesen Arbeiten soll zudem der Anwendungsbezug im Hinblick auf the Natur- und Wirkstoffsynthese during the Einesterion von Organokatalytischen Schlüsselschritten demonstriert韦尔登.

Unter Verwendung von neuen N-benzyl-substituierten Triazoliumsalzen als Präkatalysatoren ist es uns gelungen eine erste praktikable organokatalytische intermolekulare Stetter-Reaktionen mit guten Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen bis zu 99% ee nach Umkristallisation zu entwickeln. Wir beabsichtigen nun zum Einen die Erweiterung dieser Methode unter Verwendung verschiedener Michael-Akkzeptoren, zum Anderen soll die NHC-organokatalytische Trifluormethylierung bzw. Cyanierung von Carbonylverbindungen weiter verfolgt und die Carben-katalysierte aza-Morita-Baylis-Hillman untersucht werden. Im zweiten SPP-Projekt erlaubte uns die Entwicklung einer multi-Komponenten Tripel-Domino-Reaktion einen effizienten organokatalytischen Zugang zu Cyclohexencarbaldehyden, die ihrerseits wertvolle Synthesebausteine für weiterführende Reaktionssequenzen darstellen. Hierbei sollen in den weiteren Untersuchungen speziell neue Organokaskaden ausgehend von der von uns kürzlich entwickelten Michael-Additions/Aldehyd-α-Alkylierungs-Sequenz und basierend auf einer Tandem-Enamin-Enamin-Aktivierung entwickelt werden. Weiterhin ermutigen uns unsere Arbeiten auf dem Gebiet der Brønsted-Säure katalysierten Isoindolin-Synthese diese Methodik durch Variation der Nucleophile und Michael-Akzeptoren zu erweitern. Bei all diesen Arbeiten soll zudem der Anwendungsbezug im Hinblick auf die Natur- und Wirkstoffsynthese durch den Einsatz von organokatalytischen Schlüsselschritten demonstriert werden.