Cationic oligopeptides as new organocatalysts for reactions of anionic substrates under physiological conditions

阳离子寡肽作为生理条件下阴离子底物反应的新型有机催化剂

基本信息

项目摘要

Damit Organokatalysatoren auch unter physiologischen Bedingungenfunktionieren, ist eine Bindung des umzusetzenden Substratesin wässriger Lösung notwendig. Bisher benutzen die meistenOrganokatalysatoren hierfür allerdings H-Brücken, die in derRegel keine stabilen supramolekularen Komplexe in Wasser ausbilden.Bessere Bindungsmotive werden daher benötigt. Wir beabsichtigennun, Guanidiniocarbonyl-Pyrrole, die mit Oxoanionenselbst in Wasser noch stabile Komplexe bilden, in Oligopeptideeinzubauen, die zudem noch weitere nucleophile und saure/basischeGruppen enthalten. Diese Oligopeptide könnten dann alsbifunktionelle Organokatalysatoren für die Umsetzungen vonanionischen Substraten in Wasser dienen. Konkret planen wir:· eine kombinatorische Bibliothek von Oktapeptiden, die eineunnatürliche Aminosäure mit einer Guanidiniocarbonyl-PyrrolSeitenkette als Baustein enthalten, auf katalytische Aktivitätin verschiedenen Reaktionen wie z.B. Acylierung/Phosphorylierung,Hydrolyse oder Imin-Reduktion zu untersuchen.· Geeignete Katalysatoren sollen dann strukturell und mechanistischuntersucht werden sowohl auf der festen Phase als auchin Lösung unter Einsatz modernster physikalisch-organischerTechniken um so zu einem vertieften Verständnis der Organokatalysatorenzu gelangen.· Aufbauen auf diesen Ergebnissen sollen die Katalysatorenweiterentwickelt werden mit Hilfe von für eine bestimmteReaktion maßgeschneiderten kombinatorischen Bibliotheken.· Die besten Katalysatoren sollen dann für Anwendungen in derSynthese getestet werden.
从生理学角度来看,这是L先生生理学上的一项重要工作。Bisher benutzen die meisten Organokatalysoren herfür过敏H-Brücken,die in derRegel keine constainen on-molekularen komplexe in Wasser obobbilden.Bessere Bindungmotive是Daher Benötigt我们在Wasser noch稳定的Komplexe bilden中,在寡肽中,在Wasser noch稳定的Komplexe bilden中,在weitere noch weitere weitere和saure/basischeGruppen enen中。您的位置:凡人谷知道>生活方式>生活方式>中低聚肽>也是有机催化剂。Konkret planen wir:·eine kombinatorische Bibliothek von Oktapeptiden,die eineunnatürliche Aminosäure mit einer Guanidiniocarbonyl-PyrrolSeitenkette als Baustein enthalten,auf katalytische Aktivitätin verschiedenen Reaktionen wie z.B.Acylierung/Phosphorylierung,Hydrolyse oder Imin-Reduktion zu untersuchen.·Geeignete Katalysatoren sollen dann strukturell und mechanistischuntersucht werden sowohl auf der festen Phase als auchin Lösung unter Einsatz modernster physikalisch-organischerTechniken um so zu einem vertieften Verständnis der Organokatalysatorenzu gelangen.·Aufbauen auf diesen Ergebnissen sollen die Katalysatorenweiterentwickelt werden mit Hilfe von für eine bestimmteReaktion maßgeschneiderten kombinatorischen Bibliotheken.·Die besten Katalysatoren sollen dann für Anwendungen in derSynthese getestet werden.

项目成果

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