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Cationic oligopeptides as new organocatalysts for reactions of anionic substrates under physiological conditions

阳离子寡肽作为生理条件下阴离子底物反应的新型有机催化剂

基本信息

批准号：
5451535
负责人：
Professor Dr. Carsten Schmuck (†)
金额：
--
依托单位：
Organische Chemie - AG Supramolekulare Chemie
依托单位国家：
德国
项目类别：
Priority Programmes
财政年份：
2005
资助国家：
德国
起止时间：
2004-12-31 至 2007-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5451535?language=en
关键词：
Cationic oligopeptides new organocatalysts reactions

项目摘要

Damit Organokatalysatoren auch unter physiologischen Bedingungenfunktionieren, ist eine Bindung des umzusetzenden Substratesin wässriger Lösung notwendig. Bisher benutzen die meistenOrganokatalysatoren hierfür allerdings H-Brücken, die in derRegel keine stabilen supramolekularen Komplexe in Wasser ausbilden.Bessere Bindungsmotive werden daher benötigt. Wir beabsichtigennun, Guanidiniocarbonyl-Pyrrole, die mit Oxoanionenselbst in Wasser noch stabile Komplexe bilden, in Oligopeptideeinzubauen, die zudem noch weitere nucleophile und saure/basischeGruppen enthalten. Diese Oligopeptide könnten dann alsbifunktionelle Organokatalysatoren für die Umsetzungen vonanionischen Substraten in Wasser dienen. Konkret planen wir:· eine kombinatorische Bibliothek von Oktapeptiden, die eineunnatürliche Aminosäure mit einer Guanidiniocarbonyl-PyrrolSeitenkette als Baustein enthalten, auf katalytische Aktivitätin verschiedenen Reaktionen wie z.B. Acylierung/Phosphorylierung,Hydrolyse oder Imin-Reduktion zu untersuchen.· Geeignete Katalysatoren sollen dann strukturell und mechanistischuntersucht werden sowohl auf der festen Phase als auchin Lösung unter Einsatz modernster physikalisch-organischerTechniken um so zu einem vertieften Verständnis der Organokatalysatorenzu gelangen.· Aufbauen auf diesen Ergebnissen sollen die Katalysatorenweiterentwickelt werden mit Hilfe von für eine bestimmteReaktion maßgeschneiderten kombinatorischen Bibliotheken.· Die besten Katalysatoren sollen dann für Anwendungen in derSynthese getestet werden.

Damit Organokatalysatoren auch unter physiologischen Bedingungenfunktionieren，ist eine Bindung des umzusetzenden Substratesin wässriger Lösung notwendig. Bisher benutzen die meistenOrganokatalysatoren hierfür allerdings H-Brücken，die in derRegel keine stabilen supermolekularen Komplexe in瓦塞尔ausbilden.Bessere Bindungsmotive韦尔登werden daher benötigt.在瓦塞尔的水溶液中加入氧代阴离子后，我们得到了胍基羰基-吡咯，在寡肽中加入氧代阴离子后，得到了更稳定的亲核试剂和更稳定的碱性基团。Diese Oligopeptide könnten dann alsbifunktionelle Organokatalysatoren für die Umsetzungen vonanionischen Substren in瓦塞尔dienen.建议：·一个由十肽组成的综合图书馆，一个非天然的氨基与一个胍基羰基-吡咯基化合物的混合物，以及一个由z.B.进行反应的催化活性。Acylierung/Phosphorylierung，Hydrolyse oder Imin-Reduktion zu untersuchen.·Geegnete Katalysatoren sollen dann strukturell und mechanistischuntersucht韦尔登sowohl auf der festen Phase als auchin Lösung unter Einquest modernster physikalischerTechniken um so zu einem vertieften Verständnis der Organokatalysatorenzu gelangen. Aufbauen auf diesen Ergebnissen sollen die Katalysatorenweiterentwickelt韦尔登mit Hilfe von für eine bestimmteReaktion maßgeschneiderten kombinatorischen Bibliotheken.最好的催化剂只能用于合成韦尔登。