Asymmetrische Palladium-katalysierte C-C-Knüpfungsreaktionen von sec-alpha-Haloestern und sec-alpha-Haloethern

仲α-卤代酯和仲α-卤醚的不对称钯催化CÀC键合反应

• 批准号: 5451629
• 负责人: Dr. Stefan Weist
• 金额: --
• 依托单位: Department of Chemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 2005
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2004-12-31 至 2005-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5451629?language=en
• 关键词: Asymmetrische; Palladium; katalysierte; Kn; pfungsreaktionen

Die Gruppe der sekundären ¿-Haloester und diejenige der sekundären ¿-Haloether sind seit Jahrzehnten bekannt, aber dennoch bisher nur selten in C-C-Knüpfungsreaktionen angewendet worden. Ein Grund hierfür mag in einer gewissen Thermolabilität einiger Vertreter dieser Gruppen liegen. Es ist jedoch in der Literatur dokumentiert, dass solche Substrate für Umsetzungen auch bei höheren Temperaturen geeignet sind. Aufgrund der Chiralität sind die genannten Substrate sehr interessant für die asymmetrische Synthese. Bisher findet sich nur ein Literaturbeispiel für die Anwendung eines sec-¿-Haloethers in einer Palladium-katalysierten C-C-Knüpfungsreaktion (Stille-Kupplung), wobei stereochemische Aspekte nicht berücksichtigt wurden. Im Projekt soll durch Anwendung chiraler Pd-Katalysatorsysteme auf zunächst drei verschiedene Reaktionen (Stille-Kupplung, Suzuki- Reaktion, CO-Insertionsreaktionen) eine kinetische Enantiomerentrennung und damit eine asymmetrische Durchführung dieser - für die genannten Substrate praktisch unbekannten - Reaktionen erreicht werden. In der Substratgrundstruktur lassen sich mehrere Gruppen variieren, so dass die asymmetrische Synthese einer Vielfalt an Verbindungen (z.B. sec.-Ester, sec.-Ether und Derivate) möglich wäre. Dieses Prinzip könnte in einer Fortsetzung des Projekts auch auf weitere Pd-katalysierte Reaktionen (Kumada-Kupplung, Alkin-Insertionsreaktionen, Heck-Reaktion) angewendet werden.

在C-C-Knüpfunsreaktionen angewendet Worden中，您可以从卤代乙醚中得到更多的卤素和卤代醚。Ein Grund Hifür Mag in einer Gewissen Thermolablität Einiger Vertreter Dieser Gruppen liegen.这是一部文学作品中的杰多克作品，也是一本书的底物。不对称合成不对称衬底的不对称性。比舍尔在文献中找到了一种新的卤代化合物--钯-C-Knüp真菌合成(Stille-Kupplung)，这是一种立体化学方法。我是项目解决方案，从安文东手性手性系统，并不是所有的底物都是这样的，铃木，铃木，CO-Insertionsreaktionen)是不对称的，不对称的。在Der Substratgrundstrukture Lassen Mehrere Gruppen varieren中，所以不对称合成这些einer Vielfalt an Verbindungen(Z.B.SEC-Ester，SEC-Ether and Delierate)Möglich Wäre。我在Fortsetzung des Projekts auch auf weitere PD-katalysierte Reaktionen(Kumada-Kupplung，Alkin-InsertionsReaktionen，Heck-Reaktion)中看到了这一点。