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含フッ素光学活性有機ホウ素化合物の新規合成法の開発

含氟光学活性有机硼化合物合成新方法的开发

基本信息

批准号：
18J20858
负责人：
秋山颯太
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2018
资助国家：
日本
起止时间：
2018-04-25 至 2021-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

フッ素基の化合物への導入は、分子の脂溶性の向上や分子が代謝されにくくなるといった多くのメリットをもたらす。そのため多数の農薬や医薬品に含フッ素化合物が用いられており、これら化合物の合成につながる有用な含フッ素反応剤が開発されてきた。そのような含フッ素反応剤として、私は含フッ素ホウ素化合物に着目した。この化合物はホウ素基を利用した変換反応により、有用な生理活性を持つ多様な含フッ素化合物を与えると期待される。本研究では銅(I)触媒を用いた選択的ホウ素化反応により、種々の含フッ素ホウ素化合物の合成と、それを用いた有用含フッ素化合物の合成を目的とした。昨年度までは、含フッ素ホウ素化合物を合成する方法として、含フッ素化合物へのβ-フッ素脱離を経由するホウ素化反応に焦点を当ててきた。しかし、この方法では得られる含フッ素ホウ素化合物が限定的である。また、基質である含フッ素化合物を得るために多段階の合成ステップが必要であり、効率の面で課題があった。そこで本年度は、フッ素基を持たない単純化合物から、フッ素化と同時にホウ素化反応を行うことにより含フッ素ホウ素化合物が合成できないかと着想した。この反応により基質の合成に多ステップをかけることなく含フッ素ホウ素化合物を得ることができる。具体的には、ボリル銅(I)活性種とハライドの反応により生じたラジカルが、アルケンへの分子間ラジカルリレーを起こすことによる、末端アルケンのアルキルフッ素化ホウ素化反応を開発した。反応条件としてはカチオン性銅(I)錯体触媒存在下、ジボロン、および配位子としてIMes・HCl、添加剤としてZnBr2を用いることにより、高収率で目的のβ, β-ジフルオロアルキルホウ素化合物が得られることが分かっている。

The introduction of the amino acid group of the compound, the molecular lipid solubility and the molecular metabolism of the compound, Most of the agricultural and pharmaceutical compounds are used in the synthesis of these compounds. The compound contains a compound of the same name. These compounds are expected to have a wide variety of physiological activities due to their use in the conversion of their hydroxyl groups. This study is aimed at the synthesis of copper (I)-containing compounds by using selected copper (I) catalysts. A new method for the synthesis of phosphoryl-containing compounds was developed. The method is to obtain a limited number of compounds containing a compound. The synthesis of multi-stage compounds with different substrates is a necessary task. This year, we will continue to synthesize pure compounds, and at the same time, we will also synthesize compounds containing primes. The synthesis of these compounds Specifically, the copper (I) active species are activated in the presence of an intermolecular pathway, and the terminal pathway is activated in the presence of an intermolecular pathway. In the presence of Cu (I) complex catalyst, the reaction conditions are as follows: 1. The ligand, IMes·HCl, ZnBr2 and the additive are used in the reaction, and the target β, β-chlorin compounds are obtained in high yield.

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Copper(I)-Catalyzed selective Synthesis of Fluorine-Containing Organoboron Compounds and their Applications

铜(I)催化选择性合成含氟有机硼化合物及其应用

DOI：
发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
0
作者：
J. Yamanishi;H. Yamane;Y. Naitoh;Y. J. Li;N. Yokoshi;T. Kameyama;S. Koyama;T. Torimoto;H. Ishihara;Y. Sugawara;秋根茂久;秋山颯太
通讯作者：
秋山颯太

The Intermolecular 1,2-Alkylborylation of Unactivated Olefins through Copper(I)-Catalyzed Radical-Relay Reaction

通过铜 (I) 催化的自由基接力反应对未活化的烯烃进行分子间 1,2-烷基硼化

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
Akiyama Sota;Oyama Natsuki;Endo Tsubura;Kubota Koji;Ito Hajime
通讯作者：
Ito Hajime

銅(I)触媒を用いたアリルトリフルオリドに対するγ位不斉ホウ素置換反応

使用铜(I)催化剂在烯丙基三氟化物的γ位进行不对称硼取代反应

DOI：
发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
0
作者：
秋山颯太;久保田浩司;S. Malte Mikus;Paulo H. S. Paioti;Filippo Romiti;Qinghe Liu;Yuebiao Zhou;Amir. H Hoveyda;伊藤肇;Sota Akiyama;秋山　颯太
通讯作者：
秋山　颯太

Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Fluorine-Containing Allylic Boronates and their Transformations

铜(I)催化对映选择性合成含氟烯丙基硼酸酯及其转化