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不飽和結合への電子移動に基づく有機ホウ素化合物の新規合成法の開発

基于电子转移至不饱和键的有机硼化合物合成新方法的开发

基本信息

批准号：
20J22814
负责人：
高橋郁也
金额：
$ 1.79万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-24 至 2023-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

(1) 金属ナトリウムを用いたアルキンの1,2-ジマグネシウム化および1,2-ジアルミニウム化反応の開発：申請者は前年度に引き続き、1,2-ジメタロアルケン類の発生法ならびにそれらの合成化学的利用法の開発に取り組んだ。前年度までにDFT計算を用いて明らかにした、1,2-ジメタロアルケンとアルデヒドの反応のメカニズムに関してさらなる知見を得るべく、より発展的な計算化学的手法を用いて検討を行った。その結果、1,2-ジマグネシオアルケンと1,2-ジアルミノアルケンのアルデヒドに対する反応性の違いを説明しうる計算結果を得た。また申請者は、本研究成果をまとめあげ、国際学術誌に査読付き論文として投稿した。(2) アルキンの還元的1,2-ジメタル化を経るテトラアリールエチレン類の立体選択的合成法の開発：申請者は、前年度に予備的に見出していた1,2-二亜鉛化アルケンとハロゲン化アリールのクロスカップリング反応の、反応条件最適化ならびに基質適用範囲の調査を行った。検討の結果、アルキンから発生させたtrans-1,2-ジマグネシオアルケンに対し塩化亜鉛を作用させたのち、パラジウム触媒とハロゲン化アリールを加えたところ、目的のanti-1,2-ジアリール化が室温で進行することを見いだした。本手法によって、従来法では合成困難であった置換パターンを有するテトラアリールエチレンを、対応するジアリールアセチレンから位置および立体選択的にワンポット合成できるようになった。申請者は本研究成果をまとめあげ、国際学術誌に査読付き論文として投稿した。

(1)Development of the 1,2-diamino-1,2-diamino-diamino-1,2-diamino DFT calculations in the past year have been carried out using the techniques of computational chemistry developed by the Chinese Academy of Sciences. The results of the calculation are as follows: 1. The applicant submitted the research results to the International Academic Journal. (2)Development of synthesis method for stereoselective synthesis of 1,2-bis (2-bis (2-methylphenyl)-1,2-bis (2-bis (2-methylphenyl)-1,2-bis (2-methylphenyl)-1,2-bis (2-bis (2-methylphenyl)-1,2-bis (2-bis (2-methylphenyl)-1,2-bis (2-bis (2-methylphenyl)-1,2-bis As a result of the investigation, the reaction of trans-1,2-trans-trans-1,2-trans-trans- This method is difficult to synthesize. The applicant shall submit the research results to the International Academic Journal.