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電子過剰系芳香環α位の求核置換反応における学術体系の構築と汎用的手法の確立

富电子芳环α位亲核取代反应学术体系构建及通用方法建立

基本信息

批准号：
22K05093
负责人：
増井悠
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、マイクロフロー法を活用して電子過剰系芳香環のα位sp3炭素上での求核置換反応の確立と基礎化学的知見の獲得と体系化を目指し、3年間でインドール、フラン、ピロールを有するハロゲン化アリールメチルの求核置換反応を開発する。2022年度は、電子過剰系芳香環のα位でのハロゲン化～求核置換反応をマイクロフロー法で連続的に実施するとともに、基質適用範囲の検討に取り掛かる計画である。インドール-3-メタノールおよび3-フェニル-2-フルフリルアルコールを基質として、アジ化物イオンを求核剤としたフロー求核置換反応を検討した。本反応における流路長を調整し、各基質の最適な反応時間を最適化した。驚くべきことに、インドール-3-メタノールを基質としたハロゲン化～求核置換反応では、ハロゲン化を0.02秒、求核置換反応を0.1秒というきわめて短い時間で完了させることで、良好に反応が進行することを見い出した。試薬や溶媒等の反応条件も最適化した結果、インドール-3-メタノールおよび3-フェニル-2-フルフリルアルコールの基質で、それぞれ収率95%、95%でアジド化反応が進行し、当初目標としていた収率90%以上を達成した。基質適用範囲の検討も実施した。種々の置換基をもつインドール-3-メタノール類縁体および2-フルフリルアルコール類縁体において、フローでの求核置換反応に成功した。また、N求核剤（アジ化物イオン、アミン）、S求核剤（チオール、スルフィン酸イオン）、C求核剤（メルドラム酸）はいずれも求核剤として適用できた。以上の通り、2022年度および2023年度に計画していた反応条件の最適化および基質適用範囲の検討は完了している。本成果によって、論文発表1件および国際学会発表（招待講演、口頭）1件を報告した。

In this study, we have developed a new method for the determination of nuclear substitution reactions on carbon atoms at α-position sp3 of an electron-containing aromatic ring. We have also developed a new method for the determination of nuclear substitution reactions in 3 years. In 2022, the research and development plan for the application of the electron transition system aromatic ring alpha position to the nuclear substitution reaction is proposed. 3-D-3-D-2-D-3-D-4-D-3-D-3-D-4-D-3-D-4-D-4-D-5-D-D-4-D-5-D-6-D-6-D- The length of the flow path is adjusted and the optimum reaction time of each substrate is optimized. A short period of time is needed to complete the process. As a result of optimization of reaction conditions such as solvent, the recovery rate of 95% and 95% of the original target reaction rate of more than 90% were achieved. The matrix is applicable to the application of the standard. The substitution base of the species is selected from the group consisting of 2 - 3 - 4 N, N, S, C, C, The above communication, 2022 and 2023 plans for optimization of reaction conditions and matrix application are completed. The results of this paper are presented in 1 paper and 1 report of the International Society (reception speech, oral).